N-(3-Chloro-2-butylidene)t-butylamine | 81171-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-Chloro-2-butylidene)t-butylamine
• CAS: 81171-28-0
• 化学式: C₈H₁₆ClN
• 分子量: 161.675
• InChiKey: DXWKOZITUNKANS-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Chloro-2-butylidene)t-butylamine 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 tert-Butyl-((2R,3S)-2-ethoxy-2,3-dimethyl-tetrahydro-furan-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of cis-2-Alkoxy-3-aminooxolanes

  摘要：

  cis-2-Alkoxy-3-aminooxolanes 4 were synthesized in a remarkably stereospecific manner by alcoholysis of alpha-chloro-gamma-((trimethylsilyl)oxy)ketimines 2, obtained by alkylation of alpha-chloroketimines 1 with 2-bromo-1-((trimethylsilyl)oxy)ethane. The stereospecificity of the cyclization was lost when the alcoholysis was performed in the presence of base. However, complete transformation of the mixtures of cis- and trans-2-alkoxy-3-aminooxolanes into the more stable cis-compounds was achieved with hydrogen chloride in methanol. A mechanistic rationale for these stereochemical aspects is presented.

  DOI：

  10.1021/jo970410e
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-丁酮 、 叔丁胺 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到N-(3-Chloro-2-butylidene)t-butylamine
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis ofa-Halogenated Imines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29693

文献信息

• Syntheses and Reactions of 1-Amino-2,2-dialkylcyclopropane-1-carbonitriles and -carboxamides – Potential Precursors of ACC Derivatives
  作者：Wim Aelterman、Kourosch Abbaspour Tehrani、Wim Coppens、Tom Huybrechts、Norbert De Kimpe、Dirk Tourwé、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<239::aid-ejoc239>3.0.co;2-z

  日期：1999.1

  product. Various new cis- and trans-1-(teri-butylamino)-2-benzyl- 2-methylcyclopropane-carbonitriles and the corresponding cyclopropanecarboxamides have been synthesized, with focus on the isolation of the pure stereoisomeric cyclopropanecarboxamides. The relative configuration of the stereoisomers was established by X-ray crystallographic analysis of one of the model compounds. A new route to the latter

  2-氨基-4-氯-3,3-二甲基丁腈与叔丁醇钾在THF中的直接环化得到1-氨基-2,2-二甲基环丙烷-1-腈和二聚产物。已经合成了各种新的顺式和反式 1-(叔丁基氨基)-2-苄基-2-甲基环丙烷甲腈和相应的环丙烷甲酰胺，重点是纯立体异构环丙甲酰胺的分离。立体异构体的相对构型是通过一种模型化合物的 X 射线晶体学分析建立的。通过 1-甲氧基环丙胺与氰化钾的反应，开发了获得后者官能化环丙烷的新途径。报道了通过 Favorskii 衍生的中间体将 1-氨基环丙烷-1-腈重排为氮杂环丁烷和恶嗪衍生物的一些显着重排。
• New synthesis of N-alkyl 2,2-dialkylcyclopropylamines viaα-chloro imines
  作者：Norbert De Kimpe、Pascal Brunet、Roland Verhé、Niceas Schamp

  DOI：10.1039/c39880000825

  日期：——

  2,2-Dialkylcyclopropylamines have been prepared by a new synthetic method involving cyclopropanation of α-chloro imines and reductive demethoxylation of the resulting 1-methoxycyclopropylamines.

  已经通过一种新的合成方法制备了2，2-二烷基环丙胺，该方法包括α-氯亚胺的环丙烷化和所得的1-甲氧基环丙胺的还原性脱甲氧基化。
• Favorskii-type rearrangement of α-chloro ketimines
  作者：Norbert De Kimpe、Roland Verhé、Laurent De Buyck、Luc Moëns、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90454-x

  日期：1981.1

  The first examples of the Favorskii-type rearrangement of α-monochloro ketimines are reported. The regiospecific opening of the intermediate cyclopropylideneamines parallels the opening of cyclopropanones under Favorskii-conditions.

  报道了α-一氯酮亚胺的Favorskii型重排的第一个例子。在Favorskii条件下，中间体环丙基亚胺的区域特异性开口与环丙烷的开口平行。
• A novel synthesis of α-cyanoaziridines
  作者：Norbert De Kimpe、Luc Moëns、Roland Verhé、Laruent De Buyck、Niceas Schamp

  DOI：10.1039/c39820000019

  日期：——

  A new route to α-cyanoaziridines has been developed by reaction of α-chloroketimines with potassium cyanide in methanol, which involves nucleophilic addition and subsequent intramolecular nucleophilic substitution.

  通过α-氯代酮亚胺与氰化钾在甲醇中的反应，已开发出一种新的α-氰基氮丙啶路线，该过程涉及亲核加成和随后的分子内亲核取代。
• Synthesis of 1,2,3-trisubstituted and 1,2,2,3-tetrasubstituted aziridines from α-chloroketimines
  作者：Norbert De Kimpe、Luc Moens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88388-5

  日期：1990.1

  Secondary α-chloroketimines react with lithium aluminium hydride in ether to afford mixtures of cis- and trans-1,2,3-trisubstituted aziridines. The reaction products are formed by nucleophilic addition of hydride across the imino bond and subsequent intramolecular nucleophilic substitution. Tertiary α-chloroketimines react similarly with lithium aluminium hydride to yield 1,2,2,3-tetrasubstituted aziridines

  仲α-氯代酮亚胺与氢化铝锂在乙醚中反应，得到顺式和反式1,2,3-三取代的氮丙啶的混合物。反应产物通过跨亚氨基键的氢化物的亲核加成和随后的分子内亲核取代而形成。叔α-氯代酮亚胺与氢化铝锂类似地反应，生成1,2,2,3-四取代的氮丙啶。α，α-二氯酮亚胺与氢化锂铝以立体有择的方式反应，仅生成顺式氮丙啶。这些结果以中间体α-氯氮丙啶的形成来解释，从该中间体α-氯氮丙啶排出氯离子，得到中间体氯化阿奇铵。后者的应变中间体经历氢化物的立体定向加成，得到顺-氮丙啶。