methyl (1S)-1-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylate | 1265917-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1S)-1-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-(1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• CAS: 1265917-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₆FNO₅
• 分子量: 309.294
• InChiKey: QUALDJNSEXGRBJ-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 cinchona-based chiral hyperbranched polymer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到methyl (1S)-1-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cinchona基手性超支化聚合物的设计，合成及其在不对称反应中的应用

  摘要：

  设计并基于Mizoroki-Heck（MH）偶联反应成功合成了基于Cinchona的手性超支化聚合物（HBP）。AB 2和A 2 B型手性单体是由金鸡纳方酸酰胺衍生物制备的，其中A（乙烯基）仅在MH反应条件下与B（碘苯基）反应。通过MH聚合得到的手性HBPs含有金鸡纳酸方酰胺部分，并且在2-氧代环戊烷甲酸甲酯和反式的不对称迈克尔加成反应中表现出优异的非对映选择性和对映选择性。-β-硝基苯乙烯。这些新设计的HBP具有结实的结构，可以在不失去催化活性的情况下重新用于进一步的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131247

文献信息

• Stereocontrolled Construction of Quaternary Stereocenters by Inter- and Intramolecular Nitro-Michael Additions Catalyzed by Bifunctional Thioureas
  作者：Rubén Manzano、José M. Andrés、María D. Muruzábal、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1002/adsc.201000612

  日期：2010.12.17

  A highly diastereo- and enantioselective conjugate addition of β-keto esters to nitroolefins, catalyzed by a chiral thiourea prepared from L-valine is described. The formation of two contiguous tertiary and quaternary stereocenters occurs in high yield and excellent diastereo- and enantioselection with only 2 mol% of catalyst loading. The reaction is general and different β-keto esters and aryl- and

  描述了由由L-缬氨酸制备的手性硫脲催化的β-酮酯向硝基烯烃的高度非对映选择性和对映选择性共轭加成。两个连续的三级和四级立体中心的形成以高收率，极佳的非对映异构和对映异构发生，且催化剂负载量仅为2 mol％。该反应是一般的，并且已经测试了不同的β-酮酯以及芳基-和烷基硝基烯烃。相同的催化剂已被用于促进分子内共轭物的首次加成，从而导致中等非对映选择性和良好对映选择性的环状加合物。
• Simple primary β-amino alcohols as organocatalysts for the asymmetric Michael addition of β-keto esters to nitroalkenes
  作者：Zubeda Begum、Haruka Sannabe、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Suguru Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1039/d0ra09041g

  日期：——

  Simple primary β-amino alcohols act as an efficient organocatalysts in the asymmetric Michael addition of β-keto esters with nitroalkenes affording highly pure chiral Michael adducts. Also, both enantiomers of the adducts were obtained, depending on the specific catalyst used and reaction temperature.

  简单的伯 β-氨基醇在 β-酮酯与硝基烯烃的不对称迈克尔加成中充当有效的有机催化剂，提供高纯度的手性迈克尔加合物。此外，根据所使用的具体催化剂和反应温度，获得了加合物的两种对映体。
• Sugar Based γ-Amino Alcohol Organocatalyst for Asymmetric Michael Addition of β-Keto Esters with Nitroolefins
  作者：Hiroto Nakano、Divakar Ganesan、Madhu Chennapuram、Zubeda Begum、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Suguru Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita

  DOI：10.3987/com-19-14172

  日期：——

  Division of Sustainable and Environmental Engineering, Graduate School of Engineering, Muroran Institute of Technology, 27-1 Mizumoto-cho, Muroran 050-8585, E-mail: [e-mail] Tohoku Medical and Pharmaceutical University, 4-4-1 Komatsushima, Aoba-Ku, Sendai 981-8558, Japan, E-mail: [e-mail] Research and Analytical Center for Giant Molecules, Graduate School of Sciences

  室兰工业大学工学研究生院可持续与环境工学部，室兰水本町27-1 050-8585，电子邮件：[e-mail] 东北医科大学， 4-4-1 Komatsushima, Aoba-Ku, Sendai 981-8558, Japan, E-mail: [e-mail] 东北大学研究生院大分子研究和分析中心, 6-3 Aoba, Aramaki, Aoba-Ku, Sendai 980-8578, Japan, E-mail: [e-mail] Tokiwakai Group, 62 Numajiri Tsuduri-Chou Uchigo Iwaki 973-8053, Japan, E-mail: hisyo@tokiwa.或.jp
• 2-Azanorbornane-Based Amino Alcohol Organocatalysts for Asymmetric Michael Reaction of β-Keto Esters with Nitroolefins
  作者：Rei Togashi、Madhu Chennapuram、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201900308

  日期：2019.6.30

  A highly enantioselective Michael addition of β‐keto esters to nitroolefins was carried out using newly designed optically active 2‐azanorbornane‐based amino alcohol organocatalysts to produce the corresponding chiral Michael adducts in good chemical yields (up to 99 %) and stereoselectivities (up to dr = 91:9, up to 91 % ee).

  使用新设计的光学活性的基于2-氮杂降冰片烷的氨基醇有机催化剂，对β-酮酯向硝基烯烃进行了高对映选择性的迈克尔加成反应，从而以良好的化学收率（高达99％）和立体选择性（高达dr = 91：9，最高可达91％ee）。
• Synthesis of cinchona urea polymers using Yamamoto coupling and their application to asymmetric reaction
  作者：Mohammad Farhadur Rahman、Ikuhide Fujisawa、Naoki Haraguchi、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1002/chir.23526

  日期：2023.3

  These polymers showed high activities as heterogeneous catalysts in asymmetric Michael reactions comparable with those of the corresponding monomeric catalyst in solution systems. Furthermore, the polymeric catalysts are easily recovered from their reaction mixtures due to their insolubility and can be reused several times without loss of catalytic activity.

  具有 3,5-二碘苯基部分的金鸡纳脲化合物经过 Yamamoto 偶联聚合反应得到手性脲聚合物。这些聚合物在不对称迈克尔反应中显示出作为多相催化剂的高活性，与溶液体系中相应的单体催化剂相当。此外，由于聚合物催化剂的不溶性，它们很容易从它们的反应混合物中回收，并且可以重复使用多次而不会损失催化活性。