(+/-)-9-benzyl-3,9-diazabicyclo[4.2.1]nonane-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 653600-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-9-benzyl-3,9-diazabicyclo[4.2.1]nonane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (+/-)-9-H-3-tert-butoxycarbonyl-3,9-diaza-bicyclo[4.2.1]nonane；Tert-butyl 9-benzyl-3,9-diazabicyclo[4.2.1]nonane-3-carboxylate
• CAS: 653600-90-9
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂
• 分子量: 316.444
• InChiKey: STXSHYAEZMVZEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-benzyl-3,9-diazabicyclo[4.2.1]nonane-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以83%的产率得到3,9-二氮杂双环[4.2.1]壬烷-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  对烟碱乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型具有亲和力的新配体。合成，受体结合和3D-QSAR建模。

  摘要：

  在以前的计算研究结果的基础上，合成了一系列对烟碱乙酰胆碱受体α4β2亚型具有亲和力的哌嗪，二氮杂pan，重氮azo，重氮杂双环壬烷和重氮杂双环癸烷。使用GRID / GOLPE方法开发了预测性3D-QSAR模型（​​R2 = 0.94，Q2 = 0.83，SDEP = 0.34）。SAR是根据PLS系数的轮廓图和烟碱型乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型的同源性模型来解释的。结果表明，从质子化胺上的氢和从吡啶氮到水分子的氢键以及带有质子化胺的取代基和受体之间的范德华相互作用对于配体亲和力都是重要的。

  DOI：

  10.1021/jm058058h
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-3,9-二氮杂双环[4.2.1]-4-壬酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-9-benzyl-3,9-diazabicyclo[4.2.1]nonane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对烟碱乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型具有亲和力的新配体。合成，受体结合和3D-QSAR建模。

  摘要：

  在以前的计算研究结果的基础上，合成了一系列对烟碱乙酰胆碱受体α4β2亚型具有亲和力的哌嗪，二氮杂pan，重氮azo，重氮杂双环壬烷和重氮杂双环癸烷。使用GRID / GOLPE方法开发了预测性3D-QSAR模型（​​R2 = 0.94，Q2 = 0.83，SDEP = 0.34）。SAR是根据PLS系数的轮廓图和烟碱型乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型的同源性模型来解释的。结果表明，从质子化胺上的氢和从吡啶氮到水分子的氢键以及带有质子化胺的取代基和受体之间的范德华相互作用对于配体亲和力都是重要的。

  DOI：

  10.1021/jm058058h

文献信息

• [EN] DIAZABICYCLONONANE AND -DECANE DERIVATIVES AND THEIR USE AS OPIOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE DIAZABICYCLONONANE ET DE -DECANE ET LEUR UTILISATION COMME LIGANDS DES RECEPTEURS OPIOIDES
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2004011468A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  This invention relates to novel diazabicyclononane and -decane derivatives useful as opioid receptor ligands. More specifically, the invention provides compounds useful as µ opioid receptor ligands.

  本发明涉及一种新型的二氮杂双环壬烷和十碳烷衍生物，可用作阿片受体配体。更具体地说，本发明提供了用作µ阿片受体配体的化合物。
• Diazabicyclonane and-decane derivatives and their use as opioid receptor ligands
  申请人：Peters Dan

  公开号：US20050239773A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  This invention relates to novel diazabicyclononane and -decane derivatives useful as opioid receptor ligands. More specifically, the invention provides compounds useful as μ opioid receptor ligands.

  本发明涉及新型的二氮杂双环壬烷和壬烷衍生物，可作为阿片受体配体。更具体地说，本发明提供了作为μ阿片受体配体有用的化合物。
• Bridged diazepan orexin receptor antagonists
  申请人：Coleman Paul J.

  公开号：US20090239843A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention is directed to bridged diazepan compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及桥接二氮平类化合物，其是促进睡眠激素受体的拮抗剂，适用于治疗或预防神经学和精神疾病以及涉及促进睡眠激素受体的疾病。该发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，并且涉及使用这些化合物和组合物预防或治疗涉及促进睡眠激素受体的疾病。
• DIAZABICYCLONONANE AND -DECANE DERIVATIVES AND THEIR USE AS OPIOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP1527075B1

  公开（公告）日：2008-03-26
• BRIDGED DIAZEPAN OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2049110B1

  公开（公告）日：2014-08-20