ethyl 4-(2-iodophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 927967-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(2-iodophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2-iodophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 927967-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₅IN₂O₃
• 分子量: 386.189
• InChiKey: FUXYWAJFWDRFKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  429.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-iodophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔基取代的1,4-二氢嘧啶的2-氨基类似物：它们的合成和评价为潜在的抗菌/细胞毒性剂

  摘要：

  背景：在过去的十年中，人们对抗菌剂和抗真菌剂的耐药性显着增加。为了克服该问题，期望在评估新系列的化学实体以鉴定新的抗微生物剂上进行持续的努力。 方法：探索了炔基取代的2-氨基-1,4-二氢嘧啶骨架，以鉴定潜在的抗菌/细胞毒性剂。使用涉及Biginelli反应的多步方法合成衍生自该构架的化合物，然后进行氯化，然后通过各种胺置换氯基，最后通过无铜Sonogashira偶联进行炔基化。 结果：这些化合物中的几种显示出有希望的抗微生物/抗真菌活性和对癌细胞系的细胞毒性，表明它们在减少免疫受损的癌症患者中细菌感染的危险方面具有潜力。 结论：我们已经表明，当前的框架对于设计和生成基于多样性的小分子领导文库可能是一个有吸引力的模板。

  DOI：

  10.2174/1570180814666171121151921
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 碘 作用下， 生成 ethyl 4-(2-iodophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型炔基取代的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一衍生物可能是分支氨酸突变酶的抑制剂

  摘要：

  一系列新颖的炔基的取代的3,4-二氢嘧啶-2（ħ） -酮（DHPM）衍生物设计，合成并评价在体外作为分支酸变位酶（CM）的潜在抑制剂。所有这些化合物都是通过多组分反应（MCR）制备的，该反应涉及顺序的I 2介导的Biginelli反应，然后进行无铜Sonogashira偶联。当以30μM进行测试时，其中一些显示出有希望的抑制活性。一种化合物表现出对CM的剂量依赖性抑制，IC 50值为14.76± 0.54μM，表明邻炔基苯基取代的DHPM是发现有希望的CM抑制剂的新支架。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2013.08.002

文献信息

• A microwave-assisted, copper-catalyzed three-component synthesis of dihydropyrimidinones under mild conditions
  作者：Kalyan Kumar Pasunooti、Hua Chai、Chantel Nixon Jensen、Bala Kishan Gorityala、Siming Wang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.150

  日期：2011.1

  The synthesis of dihydropyrimidinones via a clean multi-component Biginelli reaction under microwave irradiation is reported. The copper-catalyzed process proved to be simple, efficient, economical, and environmentally friendly. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.