(R)-tert-Butyl-phenyl-phosphinothioic acid O-(3-bromo-pyridin-2-yl) ester | 330943-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-Butyl-phenyl-phosphinothioic acid O-(3-bromo-pyridin-2-yl) ester
• 英文别名: (3-Bromopyridin-2-yl)oxy-tert-butyl-phenyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；(3-bromopyridin-2-yl)oxy-tert-butyl-phenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 330943-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₇BrNOPS
• 分子量: 370.25
• InChiKey: OYHHKIXLPIMBNO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-Butyl-phenyl-phosphinothioic acid O-(3-bromo-pyridin-2-yl) ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到3-((R)-tert-Butyl-phenyl-phosphinothioyl)-pyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过碱基诱导的芳基次膦酸酯，次膦酸酯和相关化合物的[1,3]-和[1,2]-分子内重排形成完全立体选择性的PC键：生成P-手性β-羟基，β-巯基和α -氨基叔氧化膦和硫化膦

  摘要：

  一旦与LDA或烷基锂处理，对映体P -手性膦酸酯，phosphinothioates，phosphinoamidates，thionophosphinates，thionophosphinothioates和thionophosphinoamidates经历清洁[1,3] -和[1,2]在磷-rearrangements与完整立体选择性，具有配置的保持，提供功能化的叔膦氧化物和膦硫化物；以前未记录膦酰胺的[1,2]重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01952-3
• 作为产物：
  描述：

  (4-tert-butylphenyl)-oxo-sulfanylphosphanium 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (R)-tert-Butyl-phenyl-phosphinothioic acid O-(3-bromo-pyridin-2-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  （R P）-和（S P）-叔丁基苯基膦基溴代膦酸酯和叔丁基苯基硫代膦酰氯代氯酸酯与杂原子亲核试剂的反应；制备的P -手性膦BINOL和相关化合物

  摘要：

  （R P）-和（S P）-叔丁基苯基膦基溴代膦酸​​酯和叔丁基苯基硫代膦酰基氯代酸酯与金属化的酚和BINOL醇盐，硫代醇盐，酰胺和烯醇化物的反应导致磷的干净转化为次膦酸酯，次硫代膦酸酯和膦酸酯，以及次膦酸酯被描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01950-x