methyl 4-(2-formylphenoxy)benzoate | 934691-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-formylphenoxy)benzoate
• CAS: 934691-78-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: XFXQMTJERYTUBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-formylphenoxy)benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到methyl 4-(2-hydroxybenzoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 C(Ar)-O 键断裂光诱导无过渡金属和外部光敏剂的分子内芳基重排。

  摘要：

  使用不需要昂贵的光催化剂或过渡金属的光化学反应是完成各种结构转变的环境友好策略。在此，我们报告了 2-杂芳基/芳氧基苯甲醛的光诱导无过渡金属和无外部光催化剂的分子内杂芳基/芳基重排反应的方案。该方案与多种官能团兼容，包括甲基、甲氧基、氰基、酯、三氟甲基、卤素和杂芳环。对照实验表明，该反应通过光诱导的分子内杂芳基/芳基重排过程进行，涉及醛羰基的光激发、自由基加成、C-C键形成和C(Ar)-O键断裂。

  DOI：

  10.1039/d0sc01585g
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 对羟基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-(2-formylphenoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  涉及分子内 C-H 活化的芳基到亚氨基钯迁移过程

  摘要：

  具有生物学意义的 fluoren-9-one 和 xanthen-9-one 衍生物已通过新型芳基到亚胺酰基钯的迁移，然后进行分子内芳基化制备。芴 9-one 合成似乎涉及钯迁移机制和 CH 活化过程，该过程通过前所未有的有机钯 (IV) 氢化物中间体进行。氘标记实验的结果与提出的双重机制一致。

  DOI：

  10.1021/ja070657l

文献信息

• NHC-Organocatalyzed C_Ar −O Bond Cleavage: Mild Access to 2-Hydroxybenzophenones
  作者：Daniel Janssen-Müller、Santanu Singha、Fabian Lied、Karin Gottschalk、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201610203

  日期：2017.5.22

  rearrangement of acyl-anion equivalents generated by N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis has been achieved. The developed method includes CAr−O, CAr−S, or CAr−N bond cleavage for the formation of a CAr−C bond and enables access to 2-hydroxybenzophenones, an important structural motif that is present in several bioactive natural products. By utilizing this procedure, the alkaloid taxilamine was synthesized

  N杂环卡宾（NHC）催化产生的酰基阴离子当量的Truce-Smiles重排已实现。所开发的方法包括裂解C Ar -O，C Ar -S或C Ar -N键以形成C Ar -C键，并能够获得2-羟基二苯甲酮，这是几种生物活性天然存在的重要结构基序产品。通过使用该程序，生物碱紫杉胺分三步合成。DFT计算和控制实验支持经典S NAr机理是与催化剂结合的Meisenheimer型中间体。该方法具有温和的反应条件，出色的官能团耐受性和广泛的底物范围，包括各种类别的（杂）芳烃。
• CBr₄ promoted intramolecular aerobic oxidative dehydrogenative arylation of aldehydes: application in the synthesis of xanthones and fluorenones
  作者：Jing Tang、Shijun Zhao、Yuanyuan Wei、Zhengjun Quan、Congde Huo

  DOI：10.1039/c7ob00080d

  日期：——

  promoted intramolecular aerobic oxidative dehydrogenative coupling reaction has been developed to provide a straightforward ring closure protocol for 2-aryloxybenzaldehydes to furnish xanthones. The reaction was performed under metal-, additive- and solvent-free conditions with good tolerance of functional groups. The present method is also applicable to the synthesis of fluorenones by using 2-arylbenzaldehydes

  已经开发出一种简单实用的四溴化碳促进的分子内需氧氧化脱氢偶联反应，以提供用于2-芳氧基苯甲醛提供氧杂蒽的直接闭环方案。反应在无金属，无添加剂和无溶剂的条件下进行，对官能团具有良好的耐受性。通过使用2-芳基苯甲醛作为底物，本方法也适用于芴酮的合成。对反应机理的初步研究表明，反应可能通过自由基途径进行。
• MONAMINE AND MONOAMINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE A4 HYDROLASE
  申请人：Celtaxsys, Inc.

  公开号：US20180162802A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  This present disclosure is directed to compounds of formula (I): where r, q, R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , R 1e , R 2 , R 3 , R 4a , R 5a , R 5b , R 6a , R 6b , R 8 , and R 9 are described herein, as single stereoisomers or as mixtures of stereoisomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, polymorphs, ammonium ions, N-oxides or prodrugs thereof; which are leukotriene A 4 hydrolase inhibitors and therefore useful in treating inflammatory disorders. Pharmaceutical compositions including the compounds described herein and methods of preparing the compounds described herein are also provided.

  本公开涉及的化合物具有以下式（I）：其中r，q，R1a，R1b，R1c，R1d，R1e，R2，R3，R4a，R5a，R5b，R6a，R6b，R8和R9如本文所述，作为单一立体异构体或立体异构体混合物，或其药学上可接受的盐，溶剂化合物，包合物，多晶体，铵离子，N-氧化物或其前药；它们是白三烯A4水解酶抑制剂，因此在治疗炎症性疾病方面有用。还提供了包括所述化合物的制药组合物以及制备所述化合物的方法。
• Monamine and monoamine derivatives as inhibitors of leukotriene A4 hydrolase
  申请人：Celtaxsys, Inc.

  公开号：US10385007B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  This present disclosure is directed to compounds of formula (I): where r, q, R1a, R1b, R1c, R1d, R1e, R2, R3, R4a, R5a, R5b, R6a, R6b, R8, and R9 are described herein, as single stereoisomers or as mixtures of stereoisomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, polymorphs, ammonium ions, N-oxides or prodrugs thereof; which are leukotriene A4 hydrolase inhibitors and therefore useful in treating inflammatory disorders. Pharmaceutical compositions including the compounds described herein and methods of preparing the compounds described herein are also provided.

  本公开涉及式 (I) 化合物： 其中r、q、R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、R2、R3、R4a、R5a、R5b、R6a、R6b、R8和R9为本文所述的单一立体异构体或立体异构体混合物，或其药学上可接受的盐、溶解物、凝胶体、多晶型物、铵离子、N-氧化物或原药；它们是白三烯A4水解酶抑制剂，因此可用于治疗炎症性疾病。还提供了包括本文所述化合物的药物组合物和制备本文所述化合物的方法。
• Discovery and Optimization of Tetramethylpiperidinyl Benzamides as Inhibitors of EZH2
  作者：Christopher G. Nasveschuk、Alexandre Gagnon、Shivani Garapaty-Rao、Srividya Balasubramanian、Robert Campbell、Christina Lee、Feng Zhao、Louise Bergeron、Richard Cummings、Patrick Trojer、James E. Audia、Brian K. Albrecht、Jean-Christophe P. Harmange

  DOI：10.1021/ml400494b

  日期：2014.4.10

  The identification and development of a novel series of small molecule Enhancer of Zeste Homologue 2 (EZH2) inhibitors is described. A concise and modular synthesis enabled the rapid development of structure activity relationships, which led to the identification of 44 as a potent, SAM-competitive inhibitor of EZH2 that dose-dependently decreased global H3K27me3 in KARPAS-422 lymphoma cells.