((3aS)-6c-hydroxy-2-oxo-(3ar,7at)-octahydro-benzooxazol-5t-yl)-carbamic acid ethyl ester | 63229-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: ((3aS)-6c-hydroxy-2-oxo-(3ar,7at)-octahydro-benzooxazol-5t-yl)-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ((3aS)-6c-hydroxy-2-oxo-(3ar,7at)-octahydro-benzooxazol-5t-yl)-carbamic acid ethyl ester；1L-N¹,O⁶-carbonyl-N³-ethoxycarbonyl-2,5-dideoxy-streptamine
• CAS: 63229-79-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 244.247
• InChiKey: CIVFFCMNKDDKGE-CWKFCGSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  96.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS)-6c-hydroxy-2-oxo-(3ar,7at)-octahydro-benzooxazol-5t-yl)-carbamic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3aS)-5t-ethoxycarbonylamino-6c-α-D-glucopyranosyloxy-(3ar,7at)-hexahydro-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aminoglycoside antibiotics. The total synthesis of 5-deoxykanamycin A

  摘要：

  1,6-N,O-羰基-3-N-乙氧羰基-2,5-二去氧链霉素（7）与6-叠氮-2,3,4-三-O-苯甲酰-6-去氧-α-D-葡萄糖吡喃糖氯化物通过Koenigs-Knorr反应缩合，生成α-糖苷体10。 在钠乙氧化物存在下，用乙醇打开10的环状氨基甲酸酯，然后将得到的4-O-(6-叠氮-2,3,4-三-O-苯甲酰-6-去氧-α-D-葡萄糖吡喃糖)-N,N'-二乙氧羰基-2,5-二去氧链霉素（12）与3-乙酰氨基-2,4,6-三-O-苯甲酰-3-去氧-α-D-葡萄糖吡喃糖氯化物（21）糖苷化，得到α,α-二糖苷体22。 去除保护基并氢化叠氮基团，得到5-去氧卡那霉素A（25），一种抗生素，其效力约为卡那霉素A的一半。

  DOI：

  10.1139/v78-340