(6aRS,7SR,9SR,10aRS)-9-ethynyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-5,9,12-trihydroxy-7-methoxynaphtacene-6,11-dione | 78946-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (6aRS,7SR,9SR,10aRS)-9-ethynyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-5,9,12-trihydroxy-7-methoxynaphtacene-6,11-dione
• CAS: 78946-78-8；96814-55-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: XQZAFQWEGSIXHN-HSAVKHBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aRS,7SR,9SR,10aRS)-9-ethynyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-5,9,12-trihydroxy-7-methoxynaphtacene-6,11-dione 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以73%的产率得到(7SR,9SR)-9-ethynyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-7-methoxynaphtacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  立体合成4- demethoxy -7- O - methyldaunomycinone

  摘要：

  由4a，9a-环氧-4a，9a-二氢蒽-1,4,9,10-四酮（3）和1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷基氧基丁1,3-二烯制得的Diels–Alder加合物（6），通过五步序列，可以将其有效地转化为标题化合物（2b），其为4-脱甲氧基道诺霉素（1d）的前体。

  DOI：

  10.1039/c39810000478
• 作为产物：
  描述：

  (5aSR,6aRS,7SR,10aRS,11aRS)-5a,11a-epoxy-5a,6a,7,10,10a,11a-hexahydro-7-methoxy-9-trimethylsilyloxynaphtacene-5,6,11,12,-tetraone 在 盐酸 、 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (6aRS,7SR,9SR,10aRS)-9-ethynyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-5,9,12-trihydroxy-7-methoxynaphtacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  立体合成4- demethoxy -7- O - methyldaunomycinone

  摘要：

  由4a，9a-环氧-4a，9a-二氢蒽-1,4,9,10-四酮（3）和1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷基氧基丁1,3-二烯制得的Diels–Alder加合物（6），通过五步序列，可以将其有效地转化为标题化合物（2b），其为4-脱甲氧基道诺霉素（1d）的前体。

  DOI：

  10.1039/c39810000478

文献信息

• Gupta, Ramesh C.; Jackson, David A.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 525 - 534
  作者：Gupta, Ramesh C.、Jackson, David A.、Stoodley, Richard J.、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——