1-propyl-2-(5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl)-4-oxocyclohexyl acetate ethylene ketal | 1037668-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-propyl-2-(5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl)-4-oxocyclohexyl acetate ethylene ketal
• CAS: 1037668-54-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄Si
• 分子量: 376.568
• InChiKey: USMFUANCRQOPKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-2-(5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl)-4-oxocyclohexyl acetate ethylene ketal 在 gold(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以43%的产率得到1-(2-(5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl)-4-oxocyclohexylidene)prop-1-en-2-yl acetate 4-monoethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的 Allenol 酯的环羰基化制备乙酰氧基 4-Alkylidenecyclopent-3-en-2-ones

  摘要：

  已经研究了 Rh(I) 催化的丙二烯醇酯的环羰基化反应，并确定了其将三取代丙二烯转化为具有 α-乙酰氧基环戊二烯酮的双环 [4.3.0] 和 -[5.3.0] 骨架的合成可行性。四取代的丙二烯醇乙酸酯产生消除产物，提供炔烃和潜在枯草烯或枯草烯等价物之间的环羰基化反应的实例。乙酸酯的裂解提供了一个游离羟基，说明了这种方法用于从丙二烯醇酯中获取 α-羟基羰基的效用。

  DOI：

  10.1021/jo901459t
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-(三甲基甲硅烷基)戊-4-炔基)环己烷-1,4-二酮单乙烯缩酮 、 1-丙炔溴化镁 、 乙酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-propyl-2-(5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl)-4-oxocyclohexyl acetate ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Route to Differentially Functionalized Angularly and Linearly Fused [6−7−5] Ring Systems: A Rh(I)-Catalyzed Cyclocarbonylation Reaction

  摘要：

  Investigations of a Rh(I)-catalyzed cyclocarbonylation reaction reveal its general synthetic utility for accessing highly functionalized tricyclic [6-7-5] linear and angular ring systems from allene-ynes. Three types of allene-ynes were prepared and subjected to Rh(I)-catalyzed cyclocarbonylation conditions. For three series of allene-ynes, the [6-7-5] ring systems were afforded in varying yields depending on the substrate structure. One series of allene-ynes afforded the [6-6-5] ring system possessing an alpha-alkylidene cyclopentenone as a result of a selective reaction with the proximal double bond of the allene.

  DOI：

  10.1021/jo8007258