2,5,6-tris(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-9H-xanthen-9-one | 1369581-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,5,6-tris(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-9H-xanthen-9-one
• CAS: 1369581-08-7
• 化学式: C₂₈H₂₆O₅
• 分子量: 442.511
• InChiKey: WPKXFAGQAHBOSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,6-tris(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-9H-xanthen-9-one 在 10 % Pd-BaSO4 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2,5,6-tris(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  B环修饰笼型黄酮酮类似物的合成及其抗肿瘤作用

  摘要：

  藤黄（GA，1）是藤黄天然产物中最重要的成员，据报道是一种很有前途的抗肿瘤药物。先前的研究表明，平面B环和独特的4-oxa-tricyclo [4.3.1.0 3,7 ] dec-2-one笼状基序对于抗肿瘤活性至关重要。为了进一步探索笼状藤黄果的构效关系（SAR），利用克莱森/迪尔-阿尔德级联反应合成了两个新的B环修饰的笼状GA类似物13a – 13e和15a – 15e系列。随后，对这些化合物进行了体外评估通过MTT分析对A549，MCF-7，SMMC-7721和BGC-823癌细胞系的抗肿瘤活性 其中13b - 13e对几种癌细胞系表现出微摩尔抑制作用，与​​GA相比，其效力低约2-4倍。SAR分析显示，外围的二甲基基团对于维持抗肿瘤活性至关重要，并且B环C1位置的取代基对效能有重大影响，而C-2，C-3和C-4位置的修饰是相对可以容忍的。这些发现将加深我们对藤黄果SAR的了解，并导

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100045
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 2,5,6-tris(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  B环修饰笼型黄酮酮类似物的合成及其抗肿瘤作用

  摘要：

  藤黄（GA，1）是藤黄天然产物中最重要的成员，据报道是一种很有前途的抗肿瘤药物。先前的研究表明，平面B环和独特的4-oxa-tricyclo [4.3.1.0 3,7 ] dec-2-one笼状基序对于抗肿瘤活性至关重要。为了进一步探索笼状藤黄果的构效关系（SAR），利用克莱森/迪尔-阿尔德级联反应合成了两个新的B环修饰的笼状GA类似物13a – 13e和15a – 15e系列。随后，对这些化合物进行了体外评估通过MTT分析对A549，MCF-7，SMMC-7721和BGC-823癌细胞系的抗肿瘤活性 其中13b - 13e对几种癌细胞系表现出微摩尔抑制作用，与​​GA相比，其效力低约2-4倍。SAR分析显示，外围的二甲基基团对于维持抗肿瘤活性至关重要，并且B环C1位置的取代基对效能有重大影响，而C-2，C-3和C-4位置的修饰是相对可以容忍的。这些发现将加深我们对藤黄果SAR的了解，并导

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100045