(E)-2,2-dimethyl-3-(3-methyl-6-m-tolylhex-3-enyl)oxirane | 866474-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-3-(3-methyl-6-m-tolylhex-3-enyl)oxirane
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-[(E)-3-methyl-6-(3-methylphenyl)hex-3-enyl]oxirane
• CAS: 866474-71-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: DZGALCBKOHRLLK-VGOFMYFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-3-(3-methyl-6-m-tolylhex-3-enyl)oxirane 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到1,1,4a,7-tetramethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2β-ol
  参考文献：
  名称：

  Indium tribromide-promoted arene-terminated epoxy olefin cyclization

  摘要：

  在耐水路易斯酸的促进下，一种炔端环氧烯烃环化反应生成了三环和四环 3β- 羟基萜类化合物和类固醇衍生物，产率分别为 57% 和 37%，每个新形成的环高达 75%。

  DOI：

  10.1039/b718337b
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2,2-dimethyl-3-(3-methyl-6-m-tolylhex-3-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Indium tribromide-promoted arene-terminated epoxy olefin cyclization

  摘要：

  在耐水路易斯酸的促进下，一种炔端环氧烯烃环化反应生成了三环和四环 3β- 羟基萜类化合物和类固醇衍生物，产率分别为 57% 和 37%，每个新形成的环高达 75%。

  DOI：

  10.1039/b718337b

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Allylic Substitution and Titanocene-Catalyzed Epoxypolyene Cyclization as a Powerful Tool for the Preparation of Terpenoids
  作者：Andreas Gansäuer、José Justicia、Antonio Rosales、Dennis Worgull、Björn Rinker、Juan Manuel Cuerva、Juan Enrique Oltra

  DOI：10.1002/ejoc.200600389

  日期：2006.9

  active substances are composed of sesquiterpene units linked to aromatic structures, especially substituted phenols. Here, we describe an efficient synthetic approach to this class of natural product from commercially available substances in a short sequence. The key transformations involve allylic substitution reactions using a palla

  许多生物活性物质由与芳香结构相连的倍半萜烯单元组成，尤其是取代酚。在这里，我们描述了一种从市售物质中以短序列有效合成此类天然产物的方法。关键转化涉及使用 palla 的烯丙基取代反应
• Efficient and Stereoselective Synthesis of Precursors for Epoxypolyene Cyclizations via Allylic Substitutions
  作者：Andreas Gansäuer、José Justicia、Antonio Rosales、Björn Rinker

  DOI：10.1055/s-2005-871933

  日期：——

  catalytic and highly stereoselective approach to precursors for epoxypolyene cyclizations based on copper-catalyzed allylic substitutions is described. The method allows introduction of various aromatic, benzyl, and alkyl groups without affecting epoxides. The compounds obtained are valuable starting materials for the synthesis of natural products and biologically active substances.

  描述了一种基于铜催化烯丙基取代的环氧多烯环化前体的催化和高度立体选择性方法。该方法允许在不影响环氧化物的情况下引入各种芳族、苄基和烷基。获得的化合物是合成天然产物和生物活性物质的宝贵原料。