1',3'-Dimethyl-6'-phenyliminospiro[cyclopropane-1,5'-furo[2,3-d]pyrimidine]-2',4'-dione | 132292-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1',3'-Dimethyl-6'-phenyliminospiro[cyclopropane-1,5'-furo[2,3-d]pyrimidine]-2',4'-dione
• CAS: 132292-36-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: SXOXFINSGHCRMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',3'-Dimethyl-6'-phenyliminospiro[cyclopropane-1,5'-furo[2,3-d]pyrimidine]-2',4'-dione 在 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到5-(2-chloroethyl)-1,3-dimethyl-6-phenylamino-furo<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Trapping of Diacceptor-Substituted Methylenecyclopropanes with Isocyanides - A Further Application of the Principle of the Twofold Nucleophilic Substitution at a Cyclopropane

  摘要：

  不稳定的2-环丙叉-1,3-二酮3可以通过异氰化物8捕获，生成[4+1]-环加成物9和12。在Meldrum酸作为二氧组件的情况下，由于初级环加成产物14在甲醇中容易降解，因此分离出螺三环咪唑15。后续反应描述了通过[4+1]环加成物形成环丙烷羧酰胺19b或苯胺取代的呋喃20/21。通过异氰化物8捕获3是环丙烷双亲核取代概念中的一个新颖的第二步。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27073
• 作为产物：
  描述：

  1-异苯甲腈 、 1,2,3,6-Tetrahydro-1,3-dimethyl-5-<1-(1-piperidinio)-cyclopropyl>-2,6-dioxo-4-pyrimidinolat 生成 1',3'-Dimethyl-6'-phenyliminospiro[cyclopropane-1,5'-furo[2,3-d]pyrimidine]-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Trapping of Diacceptor-Substituted Methylenecyclopropanes with Isocyanides - A Further Application of the Principle of the Twofold Nucleophilic Substitution at a Cyclopropane

  摘要：

  不稳定的2-环丙叉-1,3-二酮3可以通过异氰化物8捕获，生成[4+1]-环加成物9和12。在Meldrum酸作为二氧组件的情况下，由于初级环加成产物14在甲醇中容易降解，因此分离出螺三环咪唑15。后续反应描述了通过[4+1]环加成物形成环丙烷羧酰胺19b或苯胺取代的呋喃20/21。通过异氰化物8捕获3是环丙烷双亲核取代概念中的一个新颖的第二步。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27073