Methyl 3-oxobutanedithioate | 17666-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: Methyl 3-oxobutanedithioate
• 英文别名: methyl (Z)-3-hydroxybut-2-enedithioate；3-Hydroxy-buten-(2)-dithiosaeure-methylester
• CAS: 17666-69-2
• 化学式: C₅H₈OS₂
• 分子量: 148.25
• InChiKey: HLFMMWCMMNFTKA-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-oxobutanedithioate 在 盐酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienedithioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  将有机金属化合物添加到可烯化的β-氧代二硫代酯中-潜在的合成用途。

  摘要：

  允许在羰基和硫代羰基位置成功形成碳碳键的可乙氧基化的β-氧化硫代酯是α-不饱和二硫代酯的前体，可以用作3 d 1或3 a 1合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88354-9
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 在 dimsyl sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到Methyl 3-oxobutanedithioate
  参考文献：
  名称：

  Nair; Samuel; Asokan, Synthesis, 2001, # 4, p. 573 - 576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-Thiadiazoles and 1,4,2-Oxathiazoles from α-Enolic Dithioesters and Active 1,3-Dipoles
  作者：Bin Cheng、Hui Li、Jianguo Sun、Xinping Zhang、Yixuan He、Haiyan Sun、Wei Xu、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00156

  日期：2021.4.2

  synthesis of two kinds of five-membered organosulfur heterocycles (i.e., 1,4,2-oxathiazoles and 1,3,4-thiadiazoles) from α-enolic dithioesters with active 1,3-dipoles (nitrile oxides and nitrilimines) generated in situ was achieved under mild reaction conditions. This transformation further expands the synthetic application of α-enolic dithioesters as the sulfur-containing building blocks.

  由具有活性的1,3-偶极（腈氧化物和腈）的α-烯醇二硫代酯合成两种五元有机硫杂环（即1,4,2-氧杂噻唑和1,3,4-噻二唑）。原位反应是在温和的反应条件下完成的。这种转变进一步扩大了α-烯醇二硫酯作为含硫结构单元的合成应用。
• A Novel Route to Methyl 3-(3,4-Disubstituted 5-alkylthio/amino-2-thienyl) propenoates
  作者：A. Datta、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1988-27638

  日期：——

  The 3-oxodithioesters 1 and 3-oxothioamides 6 are shown to undergo base catalyzed S-alkylation with methyl 4-bromocrotonate followed by intramolecular condensation to give the corresponding methyl 3-(3,4-disubstituted 5-alkylthio/amino-2-thienyl) propenoates 5 and 7 in good yields.

  3-氧代二硫酯 1 和 3-氧代硫代酰胺 6 与 4-溴巴豆酸甲酯进行碱催化的 S-烷基化，然后进行分子内缩合，得到相应的甲基 3-(3,4-二取代的 5-烷硫基/氨基-2-噻吩基) 丙烯酸 5 和 7 的收率良好。
• Le Coustumer,G.; Mollier,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3349 - 3351
  作者：Le Coustumer,G.、Mollier,Y.

  DOI：——

  日期：——