3-phenylethynyl-6-(trimethylsilylethynyl)-N-acetylaniline | 421554-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylethynyl-6-(trimethylsilylethynyl)-N-acetylaniline
• 英文别名: N-[5-(2-phenylethynyl)-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]acetamide
• CAS: 421554-52-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NOSi
• 分子量: 331.489
• InChiKey: DGOKLNAVIZJOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylethynyl-6-(trimethylsilylethynyl)-N-acetylaniline 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-ethynyl-5-(phenylethynyl)-N-acetylaniline
  参考文献：
  名称：

  Dipole effects on molecular and electronic structures in a novel conjugate of oligo(phenyleneethynylene) and helical peptide

  摘要：

  合成了一种新型的螺旋非肽九肽与带有硝基的苯乙炔聚合物（OPE）的共轭物。两种成分均具有偶极子。该肽在N端具有二硫键，用于固定在金表面。为了研究螺旋肽偶极子对OPE的电场效应及两者之间的偶极子–偶极子相互作用对分子结构的影响，采用光谱法在溶液中、金表面的自组装单分子层及熔融石英表面的Langmuir–Blodgett（LB）层中研究了OPE的电子结构。OPE成分在氯仿中的最大吸收波长（λmax）相较于不含螺旋肽成分的参考OPE衍生物红移了4 nm。在LB单层和双层中，与自组装单分子层相比，OPE成分的红移现象也得到了观察。通过从头计算定量讨论了肽对OPE电子结构的偶极子效应。我们认为肽和OPE成分的偶极子方向相反的排列可以解释电子结构上OPE的红移现象。

  DOI：

  10.1039/b817685j
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-(phenylethynyl)-N-acetylaniline 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到3-phenylethynyl-6-(trimethylsilylethynyl)-N-acetylaniline
  参考文献：
  名称：

  分子线和器件的合成和初步测试。

  摘要：

  本文介绍了几种共轭低聚（亚苯基乙炔基）合成路线。这些低聚物中的一些不含官能团，而其他则具有供体基团，受体基团，卟啉内部以及用于各种潜在传输和数字设备应用的其他杂环内部。提出了具有各种端基的低聚（亚苯基亚乙炔基）的合成方法，该低端基用于连接许多金属探针和表面。一些功能化分子系统表现出线性，线状，电流对电压（I（V））响应，而另一些则表现出负差分电阻（NDR）和分子随机存取记忆效应的非线性I（V）曲线。最后，描述了可以在金属电极上形成自组装单分子层的功能化低聚物的合成，从而降低了肖特基势垒。肖特基势垒研究的信息可以为分子电子学中的分子鳄鱼夹优化提供有用的见解。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5118::aid-chem5118>3.0.co;2-1