双(环丙基甲基)(三氯甲基)膦酸酯 | 112142-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 中文名称: 双(环丙基甲基)(三氯甲基)膦酸酯
• 英文名称: [Cyclopropylmethoxy(trichloromethyl)phosphoryl]oxymethylcyclopropane
• CAS: 112142-26-4
• 化学式: C₉H₁₄Cl₃O₃P
• 分子量: 307.541
• InChiKey: IVSKULGXIPIESY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 tri(cyclopropylmethyl)phosphite 、 甲苯 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAKKAS, S.;JULLIARD, M.;CHANON, M., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 3, 501-512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of triethyl phosphite with tetrachloromethane : electron transfer versus ionic substitution on “positive” halogen
  作者：Salem Bakkas、Michel Julliard、Michel Chanon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89983-x

  日期：1987.1

  the first therefore suggests a radical mechanism but not the second.However in this particular case even the results obtained with the tris(cyclopropylnethyl) phosphite may be rationalized also by an ionic mechanism. For the photostimulated reaction [1] , the overall quantum yield is 0.1. The electrochemical oxidation of 1 with added CCI4 does not account for a radical chain process as the main pathway

  从机理的角度研究了亚磷酸三乙酯（1）与四氯甲烷（2）的反应[1]。1在80°C下与2反应形成三乙基三氯甲烷膦酸酯（03）（85-90％的收率）和氯乙烷（4）（80％的收率）。若干结果暗示了自由基链机制（如S RN1）。三氯甲基自由基被2,6-二叔丁基-4-甲酚（BHT）捕获，反应可以通过UV辐射（254 nm）引发，并且在1和2之间形成电荷转移络合物（CTC）；此外，该反应被7,7'，8,8'四氰基喹二甲烷（TCNQ）抑制。在这些反应中，将亚磷酸三（环丙基甲基）酯（12a）和亚磷酸三（1-己烯-6基）酯（7a）用作潜在的自由基钟。第一个导致3-氯-1-丁烯（17），第二个导致5-氯-1-己烯（11），因此第一个提示了自由基机理，但没有第二个提示。亚磷酸三（环丙基乙基）酯获得的结果也可以通过离子机理来合理化。对于光刺激反应[1]，总量子产率为0.1。添加CCI的1的电化学氧化4并未将激进的连