3-difluoromethyl-3-(3-benzyloxyphenyl)propionic acid | 155697-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-difluoromethyl-3-(3-benzyloxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: (-)-3-difluoromethyl-3-(3-benzyloxyphenyl)propionic acid；(+)-3-difluoromethyl-3-(3-benzyloxyphenyl)propionic acid
• CAS: 155697-46-4
• 化学式: C₁₇H₁₆F₂O₃
• 分子量: 306.309
• InChiKey: WMBSVXYYCJRYMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-difluoromethyl-3-(3-benzyloxyphenyl)propionic acid 在 lithium hydroxide 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (-)-3-difluoromethyl-3-(3-benzyloxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated amino acids Part 2: Synthesis of diastereomeric N-acyloxazolidinone precursors

  摘要：

  Evans' chiral auxiliary is used to resolve 3-difluoromethyl-3-(3-benzyloxyphenyl)propionic acid (8), which provides key building blocks for the synthesis of chiral beta-substituted m-tyrosine derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73168-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(3'-benzyloxyphenyl)-(E)-propenoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-difluoromethyl-3-(3-benzyloxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated amino acids Part 2: Synthesis of diastereomeric N-acyloxazolidinone precursors

  摘要：

  Evans' chiral auxiliary is used to resolve 3-difluoromethyl-3-(3-benzyloxyphenyl)propionic acid (8), which provides key building blocks for the synthesis of chiral beta-substituted m-tyrosine derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73168-6