tert-butyl (3-(naphthalen-2-yl)propyl)carbamate | 872215-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (3-(naphthalen-2-yl)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (3-(naphthalene-2-yl)propyl)carbamate
• CAS: 872215-04-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: USDCVIXJQUBBEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(naphthalen-2-yl)propyl)carbamate 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-((2,2-dimethoxyethyl)(3-(naphthalen-2-yl)propyl)amino)-1-oxo-5-(3-((2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl)guanidino)pentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型三肽模拟支架的合成及对CXC趋化因子受体4（CXCR4）拮抗作用的生物学评估

  摘要：

  我们在这里报告通过TFA介导的包含三个侧链的线性前体的环化，制备新的2,6,8-三取代双环三肽模拟支架。描述了通过在α，β-不饱和六氟异丙基酯上的磺胺迈克尔加成将三苯甲基保护的硫醇引入到含羧酸的结构单元中。发现自行车结构的立体选择性略低于先前报道的类似的3,6,8-三取代支架的立体选择性。此外，当R 1时，线性前体的构型以不同的方式指导环化的立体化学结果侧链位于自行车的C2（当前工作）而不是C3（先前的工作）上。合成了基于新支架的三肽模拟化合物，并评估了其对CXCR4的拮抗力，其中一种化合物（45a）的活性与早期报道的3,6,8三肽模拟自行车相似。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.057
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium dihydroxide copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl (3-(naphthalen-2-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A new type of ketolides bearing an N-aryl-alkyl acetamide moiety at the C-9 iminoether synthesis and structure–activity relationships

  摘要：

  A new type of ketolides, bearing an N-aryl-alkyl acetamide moiety at the C-9 iminoether and a cyclic carbonate at the G 11, 12 position was prepared and the antibacterial activities of the compounds were evaluated. Some of the derivatives showed potent antibacterial activity against both Haemophilus influenzae and Streptococcus pneumoniae, which are clinically important respiratory tract pathogens. Among the derivatives prepared, compound 5s with a quinolin-4-yl moiety was found to have potent and well-balanced activity against S. pneumoniae and H. influenzae including erythromycin-resistant strains. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.041