(E)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-7-methoxy-6-(3-methylbut-1-en-1-yl)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H-chromen-4-one | 1443276-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-7-methoxy-6-(3-methylbut-1-en-1-yl)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-7-methoxy-6-[(E)-3-methylbut-1-enyl]-3-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 1443276-28-5
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: ILLFDQMHECALGQ-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  659.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-7-methoxy-6-(3-methylbut-1-en-1-yl)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H-chromen-4-one 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 Artocarpin
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of norartocarpin and artocarpin

  摘要：

  The total syntheses of norartocarpin and artocarpin, two biologically interesting natural flavonoids with two regioisomeric isoprenyl side chains, were achieved for the first time via a linear reaction sequence of 9 and 12 steps with the overall yields of 14% and 3.5%, respectively, starting from commercially available 1,3,5-trimethoxybenzene. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.024
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-acetyl-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1-butanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.92h， 生成 (E)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-7-methoxy-6-(3-methylbut-1-en-1-yl)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of norartocarpin and artocarpin

  摘要：

  The total syntheses of norartocarpin and artocarpin, two biologically interesting natural flavonoids with two regioisomeric isoprenyl side chains, were achieved for the first time via a linear reaction sequence of 9 and 12 steps with the overall yields of 14% and 3.5%, respectively, starting from commercially available 1,3,5-trimethoxybenzene. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.024