Cbz-D-AOAla-OH | 49856-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-D-AOAla-OH
• 英文别名: (2R)-2-(phenylmethoxycarbonylaminooxy)propanoic acid
• CAS: 49856-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: KCVPXBZBKACQDL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-D-AOAla-OH 、 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.97 g的产率得到Cbz-^NOAla-^NOIle-OtBu
  参考文献：
  名称：

  α-氨基氧基寡肽：一类新型抗癌折叠剂的合成，二级结构和细胞毒性

  摘要：

  α-氨基氧基肽是具有高蛋白水解和构象稳定性的拟肽折叠剂。为了获得对α-氨基氧基寡肽的更好合成途径，我们使用了溶液和固相支持方法的直接组合，并获得了对一组癌细胞显示出显着抗癌活性的寡聚体。我们解决了绕螺旋轴多圈旋转的α-氨氧基肽的第一个X射线晶体结构。晶体结构显示出右旋2 8螺旋构型，每转正好有两个残基，螺旋间距为5.8Å。通过二维ROESY实验，分子动力学模拟和CD光谱，我们能够确定2 8螺旋是有机溶剂中的主要构象。在水溶液中，α-氨氧基肽在酸性pH下以2 8螺旋构象存在，但随着pH的增加，其二级结构表现出显着变化。在模型膜存在下，最具细胞毒性的α-氨基肽具有增加的吸收2 8螺旋构象的倾向。这表明在作用模式研究中观察到的2 8螺旋构象与膜分解活性之间存在相关性，从而为α-氨氧基肽的折叠特性和生物活性提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201602521
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 、 (S)-(-)-2-溴丙酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Cbz-D-AOAla-OH
  参考文献：
  名称：

  α-氨基氧基寡肽：一类新型抗癌折叠剂的合成，二级结构和细胞毒性

  摘要：

  α-氨基氧基肽是具有高蛋白水解和构象稳定性的拟肽折叠剂。为了获得对α-氨基氧基寡肽的更好合成途径，我们使用了溶液和固相支持方法的直接组合，并获得了对一组癌细胞显示出显着抗癌活性的寡聚体。我们解决了绕螺旋轴多圈旋转的α-氨氧基肽的第一个X射线晶体结构。晶体结构显示出右旋2 8螺旋构型，每转正好有两个残基，螺旋间距为5.8Å。通过二维ROESY实验，分子动力学模拟和CD光谱，我们能够确定2 8螺旋是有机溶剂中的主要构象。在水溶液中，α-氨氧基肽在酸性pH下以2 8螺旋构象存在，但随着pH的增加，其二级结构表现出显着变化。在模型膜存在下，最具细胞毒性的α-氨基肽具有增加的吸收2 8螺旋构象的倾向。这表明在作用模式研究中观察到的2 8螺旋构象与膜分解活性之间存在相关性，从而为α-氨氧基肽的折叠特性和生物活性提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201602521

文献信息

• Efficient Preparation of Aminoxyacyl Amides, Aminoxy Hybrid Peptides, and α-Aminoxy Peptides
  作者：Alan R. Katritzky、Ilker Avan、Srinivasa R. Tala

  DOI：10.1021/jo901612j

  日期：2009.11.20

  N-(Pg-α-aminoxy acids) 1a−g are converted to N-(Pg-α-aminoxyacyl)benzotriazoles 2a−g, which react under mild conditions with amines, α-amino acids/α-dipeptides, and α-aminoxy acids to give aminoxyacyl amides 3a−g, (3e+3e′), and (3g+3g′), aminoxy hybrid peptides 4a−h, (4a+4a′), 6a−d, 9a−e, (9a+9a′), and (9b+9b′), and α-aminoxy peptides 10a,b in good yields without racemization.

  将N-（Pg-α-氨氧基酸）1a - g转化为N-（Pg-α-氨氧基酰基）苯并三唑2a - g，使其在温和条件下与胺，α-氨基酸/α-二肽和α-氨氧基酸生成氨氧基酰基酰胺3a - g，（3e + 3e'）和（3g + 3g'），氨氧基杂合肽4a - h，（4a + 4a'），6a - d，9a - e，（9a + 9a'）和（9b + 9b'），以及α-氨氧基肽10a，b的产量高，没有消旋作用。