7α-bromo-4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-17-methyl-morphinane | 15200-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7α-bromo-4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-17-methyl-morphinane
• 英文别名: 7α-Brom-4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-17-methyl-morphinan
• CAS: 15200-00-7；65165-97-1
• 化学式: C₂₀H₂₆BrNO₄
• 分子量: 424.335
• InChiKey: RUKYUZIPTZCJTD-UPCNGNSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 7α-bromo-4,5α-epoxy-3,6,6-trimethoxy-17-methyl-morphinane
  参考文献：
  名称：

  Goto; Yamamoto, Proceedings of the Japan Academy, 1958, vol. 34, p. 619,620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CODEINONE DIMETHYL KETAL AND ITS CONVERSION TO THEBAINE
  作者：Henry Rapoport、Helen N. Reist、Calvin H. Lovell

  DOI：10.1021/ja01600a086

  日期：1956.10
• Stereochemie der Umwandlung von Dihydrothebain in Thebain Synthese von markierten Thebainen
  作者：U. Eppenberger、M. E. Warren、H. Rapoport

  DOI：10.1002/hlca.19680510219

  日期：1968.1.31

  AbstractThe complete stereochemistry of the Δ6‐dihydrothebaine → 7‐bromodihydrocodeinone dimethyl ketal → codeinone dimethyl ketal → thebaine sequence of transformations has been elucidated by NMR studies of the isotopically labeled compounds prepared using diimide‐d2, methyl hypobromite‐[14C], and methyl hypobromite‐d3. Final elimination of methanol from codeinone dimethyl ketal proceeds in a stereospecific manner: cis under acid catalysis with POC13, and trans under alkaline catalysis with EtO−. As a result of these reactions, variously isotopically labeled thebaines can be prepared.