4-methoxyphenyl 4-O-[6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranoside | 1398044-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 4-O-[6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 4-O-[6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranoside；4-methoxyphenyl 4-O-[6-O-acetyl-2-deoxy-2-azido-3-O-benzyl-4-O-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranoside；[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3-azido-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-6-[(2-chloroacetyl)oxymethyl]-2-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1398044-76-2
• 化学式: C₅₉H₅₆ClN₃O₁₆
• 分子量: 1098.56
• InChiKey: WTINRQDGLSQLHM-UHNQQXJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4-O-[6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranoside 在 三乙烯二胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素合成的二糖供体的比较：糖醛酸与其吡喃糖当量。

  摘要：

  己糖基结构单元的后期氧化或含糖醛酸的结构单元的使用是糖胺聚糖合成中的两种互补策略，后者简化了该过程的后期阶段。在这里，我们使用既定的保护基团策略，报告了各种二糖供体（糖醛酸及其吡喃糖等效物）的合成和评估，用于硫酸乙酰肝素的合成。以己糖为基础的“亚氨酸酯”型供体在所研究的糖基化反应中表现良好，而其相应的尿酸酯则不足。尿酸酯硫糖苷的性能与己糖硫糖苷相当，甚至更好。

  DOI：

  10.1039/d0ob00671h
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-benzyol-3-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-methoxyphenyl 4-O-[6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  作为 β-分泌酶抑制剂的硫酸乙酰肝素六到十二糖靶向文库的合成：阿尔茨海默病的潜在治疗方法

  摘要：

  硫酸乙酰肝素 (HS) 是一类硫酸化多糖，可作为多种蛋白质功能的动态生物调节剂。然而，这些相互作用的结构基础仍然难以捉摸，定义结构的化学合成代表了一种具有挑战性但功能强大的方法，用于解开其复杂硫酸化模式的结构-活性关系。HS 已被证明可作为 β 位点裂解酶 β 分泌酶 (BACE1) 的抑制剂，BACE1 是一种负责产生在阿尔茨海默病 (AD) 中积累的有毒 Aβ 肽的蛋白酶，具有 6- O-硫酸盐化被确定为一项关键要求。在这里，我们展示了一种新的 HS 寡糖通用合成方法，该方法应用于生产针对 BACE1 抑制的 16 种六至十二糖库。对该文库的筛选为优化 BACE1 抑制的构效关系提供了新的见解，并产生了许多有效的非抗凝 BACE1 抑制剂，这些抑制剂具有开发潜力，可通过降低 Aβ 肽水平来治疗 AD。

  DOI：

  10.1002/chem.201204519

文献信息

• Oligosaccharide compounds
  申请人：Schwoerer Ralf

  公开号：US09315587B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  The invention relates generally to oligosaccharide compounds and the use of these compounds as pharmaceuticals for treating diseases or conditions in which it is desirable to inhibit β-secretase.

  该发明通常涉及寡糖化合物以及将这些化合物用作药物治疗疾病或条件的用途，其中希望抑制β-分泌酶。
• Using automated glycan assembly (AGA) for the practical synthesis of heparan sulfate oligosaccharide precursors
  作者：Darshita Budhadev、Karinna Saxby、Julia Walton、Gideon Davies、Peter C. Tyler、Ralf Schwörer、Martin A. Fascione

  DOI：10.1039/c8ob02756k

  日期：——

  Herein we report synthesis of complex heparan sulfate oligosaccharide precursors by automated glycan assembly using disaccharide donor building blocks. Rapid access to a hexasaccharide was achieved through iterative solid phase glycosylations on a photolabile resin using Glyconeer™, an automated oligosaccharide synthesiser, followed by photochemical cleavage and glycan purification using simple flash

  在这里，我们报道了通过使用二糖供体构件的自动聚糖组装来合成复杂的硫酸乙酰肝素寡糖前体。通过使用自动寡糖合成仪Glyconeer™在光不稳定的树脂上进行反复的固相糖基化，然后通过简单的快速柱色谱进行光化学裂解和聚糖纯化，即可快速获得六糖。