1-芘甲醛肟 | 3786-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-芘甲醛肟
• 英文名称: 1-pyrenecarboxaldehyde oxime
• 英文别名: pyrene-1-carbaldehyde oxime；N-(pyren-1-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 3786-56-9
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: HGTFSMPWNCYLBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192.2-194.0 °C
• 沸点：
  456.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-芘甲醛肟 在 4-nitro-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)-1H-imidazole 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到1-芘甲腈
  参考文献：
  名称：

  将醛肟转化为腈和异腈的便捷试剂。

  摘要：

  为了用4-硝基-1-（（三氟甲基）磺酰基）-咪唑（NTSI）使醛肟脱羟基，反应条件的轻微改变导致提供腈或异腈的反应路径明显不同。在温和条件下，醛糖肟转化为异腈具有挑战性。

  DOI：

  10.1039/d0cc00188k
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 以54%的产率得到1-芘甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  折叠的短氮杂肽用于基于构象转换的荧光传感

  摘要：

  本文中，我们报告了一种基于构象转换的荧光传感方案，该方案使用了包含折叠的β-turn结构的基于二肽的酰胺基硫脲（氮杂肽）。酰胺基硫脲在其两个末端配备了一个电子受体和一个电子供体或两个荧光团，因此由于两个末端紧密靠近的转弯结构，它显示出增强的激基复合物或受激准分子发射；另一方面，由于阴离子结合复合物的最终扩展构象，它在阴离子与硫脲部分结合时显示出显着的比例荧光响应。

  DOI：

  10.1039/c7cc06915d

文献信息

• C-3β-Tethered Functional Cholesterol Conjugates by Nitrile Oxide Alkyne Cycloaddition (NOAC)
  作者：Virginie Algay、Justine O'Sullivan、Frances Heaney

  DOI：10.1002/ejoc.201301822

  日期：2014.4

  Covalent cholesterol conjugates have been prepared by isoxazole-generating [3+2] nitrile oxide alkyne cycloaddition (NOAC) chemistry. Steroidal building blocks functionalised with either an alkyne or a nitrile oxide precursor were evaluated. The reaction has been demonstrated for the tethering to cholesterol of groups capable of bioreporting, and for the formation of cholesterol–biomolecule conjugates

  共价胆固醇结合物已通过产生异恶唑的 [3+2] 腈氧化物炔环加成 (NOAC) 化学制备。评估了用炔烃或腈氧化物前体功能化的甾体结构单元。该反应已被证明可以将具有生物报告能力的基团束缚在胆固醇上，并形成胆固醇-生物分子偶联物。
• Novel isoxazole polycyclic aromatic hydrocarbons as DNA-intercalating agents
  作者：Antonio Rescifina、Maria Giulia Varrica、Caterina Carnovale、Giovanni Romeo、Ugo Chiacchio

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.02.038

  日期：2012.5

  The third generation of isoxazole polycyclic aromatic hydrocarbons, acting as DNA-intercalator agents and possessing the binding constants in the range 104–105 M−1, in order to easily diffuse targeting remotely implanted tumors, has been synthesized in good yields according to the 1,3-dipolar cycloaddition methodology. The structure of the obtained cycloadducts has been determined by NOE experiments

  为了易于扩散靶向远距离植入的肿瘤，已合成了第三代异恶唑多环芳烃，它们起着DNA嵌入剂的作用，其结合常数在10 4 –10 5  M -1范围内， 1,3-偶极环加成方法。所获得的环加合物的结构已通过NOE实验确定，并得到了PM3水平的计算研究的支持。已测试所有获得的化合物的体外细胞毒性活性，其中最强的化合物为（3 RS，5 SR）-2-苄基-N，N-二甲基-3-（吡喃-1-基）异恶唑烷-5 -羧酰胺（7天）显示对人肺癌（A-549）细胞的IC 50为4μM。此外，化合物7D显示出对与小牛胸腺DNA，聚d（AT）的插层结合常数2和聚d（GC）2 1.7×10 5 中号-1，1.6×10 5 中号-1和0.3×10分别为5  M -1。生物学和对接研究表明，在体外，这些化合物通过插入碱基对之间而复杂，从其小沟中接近DNA，优先选择AT核碱基对。
• Organocatalytic Oxidative Cyclization of Amidoximes for the Synthesis of 1,2,4‐Oxadiazolines
  作者：Vineet Kumar Soni、Jun Kim、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/adsc.201800238

  日期：2018.7.16

  using 2,4,6‐tris(4‐fluorophenyl)pyrylium tetrafluoroborate (T(p‐F)PPT) as the organocatalyst, and molecular oxygen as the green oxidant. During the transformation, T(p‐F)PPT acts as both the electrophilic catalyst and photocatalyst, and the reaction is promoted by irradiation with visible light. The method introduced herein offers a straightforward route to the preparation of 1,2,4‐oxadiazolines with different

  报道了双环和三环稠合的1,2,4-恶二唑啉的有机催化合成。该反应通过使用2,4,6-三（4-氟苯基）四氟硼酸吡啶鎓（T（p -F ）PPT）作为有机催化剂和分子氧作为绿色氧化剂，通过对相应的肟肟的氧化环化来进行。在转化过程中，T（p- F ）PPT既是亲电子催化剂又是光催化剂，通过可见光照射可促进反应。本文介绍的方法为制备具有不同功能的1,2,4-恶二唑啉提供了一条直接途径，并且在经济上非常经济。
• [(1-Pyrenylmethyl)amino] alcohols, a new class of antitumor DNA intercalators. Discovery and initial amine side chain structure-activity studies
  作者：Kenneth W. Bair、Richard L. Tuttle、Vincent C. Knick、Michael Cory、David D. McKee

  DOI：10.1021/jm00171a012

  日期：1990.9

  additional basic amine groups in the side chain enhances DNA binding due to electrostatic interactions. Those compounds containing only a single basic benzylic amine bind similarly to DNA. Only the presence of bulky side chains appears to decrease the DNA interactions in the compounds examined. Although antitumor activity is seen for (1-pyrenylmethyl)amino alcohols, useful antitumor activity in the series

  在这项工作中研究的一系列1-吡啶基甲胺中，研究了结构，与DNA的相互作用以及鼠类抗肿瘤活性之间的关系。结合研究表明，所有这些1-pyrenylmethylamine衍生物都通过嵌入在一定程度上与DNA结合。由于静电相互作用，侧链中额外碱性胺基的存在增强了DNA的结合。那些仅包含单一碱性苄基胺的化合物与DNA的结合类似。仅存在庞大的侧链似乎会减少所检测化合物中的DNA相互作用。尽管对于（1-苯甲基甲基）氨基醇具有抗肿瘤活性，但是该系列中有用的抗肿瘤活性限于带有2-氨基-1，3-丙二醇型侧链的同类物。这些衍生物与DNA适度结合。DNA结合是该系列抗肿瘤活性的必要但不充分的标准。另外，在活性化合物组中，DNA结合的强度与抗肿瘤活性不相关。三种相关的2-[（（芳基甲基）氨基] -1,3-丙二醇衍生物（AMAPs）[crisnatol（770U82），773U82和502U83]目前正在作为潜在的抗肿瘤药物进行临床试验。
• Solid phase strain promoted “click” modification of DNAvia[3+2]-nitrile oxide–cyclooctyne cycloadditions
  作者：Ishwar Singh、Frances Heaney

  DOI：10.1039/c0cc03985c

  日期：——

  Rapid, catalyst free, solid phase modification of DNA by strain promoted cyclooctyne–nitrile oxide click chemistry is reported; the reaction is characterised by mild conditions, occurring in an aqueous environment under atmospheric conditions at room temperature and is complete in 10 minutes.

  报道了一种快速、无催化剂、固相DNA修饰的方法，该方法基于应变促进的环辛炔-腈氧化物点击化学反应；该反应的特点是在温和条件下进行，在水相环境中、常温常压下发生，并在10分钟内完成。