isopropyl 2-(4-(4-iodobenzoyl)phenoxy)-2-methylpropanoate | 1383569-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-(4-(4-iodobenzoyl)phenoxy)-2-methylpropanoate
• 英文别名: propan-2-yl 2-[4-(4-iodobenzoyl)phenoxy]-2-methylpropanoate
• CAS: 1383569-21-8
• 化学式: C₂₀H₂₁IO₄
• 分子量: 452.289
• InChiKey: YOYIHXMWNNCBQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-(4-(4-iodobenzoyl)phenoxy)-2-methylpropanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 methyl (1R,2S)-2-((diphenylmethylene)amino)-1-(4-(4-((1-isopropoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy)benzoyl)phenyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂二烯的催化对映和非对映选择性环丙烷化用于合成带有季碳立构中心的氨基环丙烷。

  摘要：

  我们报道了通过末端和( Z )-内部2-氮杂二烯与源自α-重氮酯的供体/受体卡宾的环丙烷化，催化对映和非对映选择性制备氨基环丙烷。所得环丙烷带有与氨基取代碳相邻的季碳立构中心，并以高达 99:1 er 和 97% 产率形成单一非对映异构体，其中使用 0.5 mol% 的 Rh 2 (DOSP) 4 和仅1.5当量的重氮试剂。内部氮杂二烯的转化提供了具有三个连续立体中心的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02692
• 作为产物：
  描述：

  (4-碘苯基)-(4-甲氧基苯基)甲酮 在 aluminum (III) chloride 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 isopropyl 2-(4-(4-iodobenzoyl)phenoxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Radioiodinated dechloro-4-iodofenofibrate: A hydrophobic model drug for molecular imaging studies

  摘要：

  Radiolabeling is a valuable option for tracking drug molecules in biodistribution experiments. In the development of innovative drug delivery systems the influence of the pharmaceutical formulation on the drugs' pharmacokinetics has to be investigated. The hypolipidemic agent fenofibrate is an ideal model drug for testing the performance of drug delivery systems designed for poorly soluble compounds. Herein, we report a de novo synthesis of a fenofibrate derivative, dechloro-4-iodofenofibrate, as well as its conversion into its radioiodinated derivatives containing (125)I or (131)I. The enzymatic stability of the radiolabeled compounds synthesized was determined in vitro. A scintigraphic imaging study supplemented by biodistribution experiments and analysis of excreted metabolites revealed the stability required for in vivo applications and its similarity to fenofibrate. Therefore a convenient method is presented to synthesize radioiodinated derivatives of fenofibrate. These tracers show excellent in vitro and in vivo properties to study the behavior of lipophilic drugs.

  DOI：

  10.1016/j.ijpharm.2012.04.039

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Direct Trifluoroethylation of Aryl Iodides with 1,1,1‐Trifluoro‐2‐Iodoethane via Reductive Coupling
  作者：Han Li、Jie Sheng、Guang‐Xu Liao、Bing‐Bing Wu、Hui‐Qi Ni、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000985

  日期：2020.12.8

  CF3CH2I has been developed, demonstrating high efficiency, excellent functional‐group compatibility, especially with large sterically hindered groups. The key to success is the combination of nickel with readily available nitrogen and phosphine ligands. The powerful potential of this strategy is further demonstrated by the late‐stage modification of several derived bioactive molecules.

  已经开发出了镍与工业原料CF 3 CH 2 I催化的碘代芳基碘的直接三氟乙基化反应，显示出高效率，出色的官能团相容性，特别是对于大的位阻基团。成功的关键是镍与现成的氮和膦配体的结合。几种衍生生物活性分子的后期修饰进一步证明了该策略的强大潜力。
• Palladium/PC-Phos-Catalyzed Enantioselective Arylation of General Sulfenate Anions: Scope and Synthetic Applications
  作者：Lei Wang、Mingjie Chen、Peichao Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00178

  日期：2018.3.7

  Herein we reported an efficient palladium-catalyzed enantioselective arylation of both alkyl and aryl sulfenate anions to deliver various chiral sulfoxides in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) by the use of our developed chiral O,P-ligands (PC-Phos). PC-Phos are easily prepared in short steps from inexpensive commercially available starting materials. The single-crystal

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。
• Modular Dual-Tasked C–H Methylation via the Catellani Strategy
  作者：Qianwen Gao、Yong Shang、Fuzhen Song、Jinxiang Ye、Ze-Shui Liu、Lisha Li、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/jacs.9b07857

  日期：2019.10.9

  We report a dual-tasked methylation based on cooperative palladium/norbornene catalysis. Readily available (hetero)aryl halides (39 iodides and 4 bromides) and inexpensive MeOTs or trimethylphosphate are utilized as the substrates and meth-ylating reagent, respectively. Six types of ipso terminations can modularly couple with this ortho C-H methylation to consti-tute a versatile methylation toolbox

  我们报告了基于协同钯/降冰片烯催化的双任务甲基化。容易获得的（杂）芳基卤化物（39 个碘化物和 4 个溴化物）和廉价的 MeOT 或磷酸三甲酯分别用作底物和甲基化试剂。六种类型的 ipso 末端可以与这种邻位 CH 甲基化模块化耦合，构成一个通用的甲基化工具箱，用于制备多样化的甲基化芳烃。该工具箱具有廉价的甲基来源、出色的官能团耐受性、简单的反应程序和可扩展性。重要的是，通过切换到相应的试剂 CD3OT 或 13CH3OT，它可以顺利地扩展到同位素标记的甲基化。此外，该工具箱可用于具有完全立体保留的生物相关底物的后期修饰。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Halides with Monofluoroalkyl Halides for Late-Stage Monofluoroalkylation
  作者：Jie Sheng、Hui-Qi Ni、Hao-Ran Zhang、Kai-Fan Zhang、Yi-Ning Wang、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201803228

  日期：2018.6.25

  bidentate and monodentate pyridine‐type nitrogen ligands with nickel, which in situ generated a variety of readily tunable catalysts to promote fluoroalkylation with broad scope with respect to both coupling partners. This combinatorial catalysis strategy offers a solution for nickel‐catalyzed reductive cross‐coupling reactions and provides an efficient way to synthesize fluoroalkylated druglike molecules

  通过还原性交叉偶联，开发了一种镍催化的芳基卤化物与未活化的氟烷基卤化物的单氟烷基化组合物。该方法显示出高效率，温和的条件和出色的功能基团耐受性，从而使各种药物都能进行后期单氟烷基化。成功的关键是将各种易于获得的二齿和单齿吡啶型氮配体与镍相结合，从而原位生成了多种易于调节的催化剂，以促进氟烷基化，这对于两个偶合伙伴而言都具有广阔的范围。这种组合催化策略为镍催化的还原性交叉偶联反应提供了解决方案，并为合成氟烷基化的类药物分子提供了一种有效的方法来进行药物发现。
• 一种硫醚类化合物的合成方法及应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN114957058A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种硫醚类化合物的合成方法及应用。氮气保护下，将碘苯衍生物、N‑(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺、锌粉、NiCl2(PPh3)2、1,10‑菲罗啉置于封管中，然后加入干燥的N,N‑二甲基甲酰胺溶剂，每摩尔碘苯衍生物加入N,N‑二甲基甲酰胺溶剂，反应结束后，加入饱和NaCl水溶液和乙酸乙酯溶剂进行稀释，通过硅藻土过滤，水层加入乙酸乙酯溶剂进行萃取，有机层加入饱和NaCl水溶液进行萃取，将萃取出的有机物用无水硫酸钠干燥、过滤、减压旋转蒸发除去溶剂，残留物经硅胶柱纯化得到目标产品。本发明还提供了该硫醚类化合物在制备沃替西汀药物分子上的应用。本发明方法可高效制备硫醚类化合物，反应条件温和，收率高。