2-(aminooxy)-2-phenylacetic acid hydrochloride | 42990-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(aminooxy)-2-phenylacetic acid hydrochloride
• 英文别名: alpha-Aminooxyphenylacetic acid hydrochloride；2-aminooxy-2-phenylacetic acid;hydrochloride
• CAS: 42990-88-5
• 化学式: C₈H₉NO₃*ClH
• 分子量: 203.625
• InChiKey: IZBKDXRPWKIUEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(aminooxy)-2-phenylacetic acid hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (-)-α-<2-Chlor-benzylideniminooxy>-phenylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  UNDHEIM; BAMBERG; SJOERBERG, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 317 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzamidooxy)-2-phenylacetic acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到2-(aminooxy)-2-phenylacetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过氧化α-亚氨基氧基酸的亚胺基自由基：光还原-中性烯烃碳的羰基化反应合成吡咯啉

  摘要：

  通过使用Ir（dFCF 3 ppy）2（dtbbpy）PF 6作为光氧化还原催化剂，可以实现α-亚氨基氧丙酸在可见光促进下的脱羧，从而生成亚胺基。与可见光促进的肟衍生物的均质分解和单电子还原不同，该策略通过包括N自由基生成，亚胺基自由基环化，向Michael受体添加分子间共轭物和单个在整个氧化还原中性过程中电子还原以提供各种吡咯啉衍生物。由这种合成方法制备的吡咯啉衍生物可以容易地构建吲哚并立定生物碱骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201706270

文献信息

• α-Aminoxy-Acid-Auxiliary-Enabled Intermolecular Radical γ-C(sp³ )−H Functionalization of Ketones
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201712066

  日期：2018.2.5

  site‐specific intermolecular γ‐C(sp3)−H functionalization of ketones has been developed using an α‐aminoxy acid auxiliary applying photoredox catalysis. Regioselective activation of an inert C−H bond is achieved by 1,5‐hydrogen atom abstraction by an oxidatively generated iminyl radical. Tertiary and secondary C‐radicals thus formed at the γ‐position of the imine functionality undergo radical conjugate addition

  已开发出一种使用光还原氧化催化的α-氨基羟酸助剂对酮进行位点特异性分子间γ-C（sp 3）-H官能化的方法。惰性CH键的区域选择性激活是通过氧化生成的亚氨基自由基提取1,5-氢原子来实现的。在亚胺官能团的γ位置上形成的叔和仲C自由基经过自由基共轭加成到各种Michael受体上，以在还原和亚胺水解后提供相应的γ官能化的酮。
• Amidyl Radicals by Oxidation of α‐Amido‐oxy Acids: Transition‐Metal‐Free Amidofluorination of Unactivated Alkenes
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201804966

  日期：2018.8.13

  three‐component transition‐metal‐free amidofluorination of unactivated alkenes and styrenes is presented. α‐Amido‐oxy acids are introduced as efficient and easily accessible amidyl radical precursors that are oxidized by a photoexcited organic sensitizer (Mes‐Acr‐Me) to the corresponding carboxyl radical. Sequential CO2 and aldehyde/ketone fragmentation leads to an N‐centered radical that adds to an

  给出了未活化的烯烃和苯乙烯的三组分无过渡金属的氨基氟化。引入α-酰胺基氧基酸是一种高效且易于获得的mid基自由基前体，它们被光激发有机敏化剂（Mes-Acr-Me）氧化为相应的羧基。依次发生的CO 2和醛/酮裂解会导致一个以N为中心的自由基加成烯烃。商业Selectfluor用于通过氟原子转移捕获加合物自由基。这种转变具有很高的官能团耐受性，广泛的底物范围和实用的温和条件。力学研究支持级联的根本性质。
• 7H-Indolizino [5,6,7-IJ]isoquinoline derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc, S.A.

  公开号：US03946019A1

  公开（公告）日：1976-03-23

  Compounds of the formula: ##SPC1## Wherein R represents hydrogen, halogen or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, and R.sub.1 represents hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms substituted by (i) carboxy, (ii) alkoxycarbonyl in which the alkoxy moiety contains 1 to 7 carbon atoms, or (iii) carbamoyl, or R.sub.1 represents phenylalkyl in which the alkyl moiety contains 1 to 4 carbon atoms and is substituted by (i) carboxy, (ii) alkoxycarbonyl in which the alkoxy moiety contains 1 to 4 carbon atoms, or (iii) carbamoyl, or R.sub.1 represents alkanoyl of 1 to 4 carbon atoms or benzoyl, are new compounds possessing chemotherapeutic properties and are particularly active as antibilharzial, anthelmintic and antimicrobial agents.

  公式为：##SPC1## 其中R代表氢、卤素或1至4个碳原子的烷氧基，R.sub.1代表氢、1至4个碳原子的烷基，该烷基被(i)羧基、(ii)烷氧羰基取代，其中烷氧基含有1至7个碳原子，或(iii)氨基甲酰基取代，或R.sub.1代表苯基烷基，其中烷基含有1至4个碳原子，被(i)羧基、(ii)烷氧羰基取代，其中烷氧基含有1至4个碳原子，或(iii)氨基甲酰基取代，或R.sub.1代表1至4个碳原子的烷酰基或苯甲酰基，是具有化疗特性的新化合物，特别是作为抗血吸虫、驱虫和抗微生物剂具有很高的活性。
• Testa,E. et al., Helvetica Chimica Acta, 1963, vol. 46, # 85, p. 766 - 780
  作者：Testa,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kornowski,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 679 - 682
  作者：Kornowski,H. et al.

  DOI：——

  日期：——