N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-N-(methylphenyl)urea | 915929-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-N-(methylphenyl)urea
• 英文别名: 1-(benzo-1,3-dioxol-5-ylmethyl)-3-benzylurea；1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-benzylurea；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-N'-benzylurea；1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-benzylurea
• CAS: 915929-31-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: HRFSHLXNVWMQDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 苄基苄基氨基甲酸酯 在 二(三甲基铝)-1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以90%的产率得到N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-N-(methylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  使用DABAL-Me 3由N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc保护的胺轻松直接合成不对称脲

  摘要：

  描述了一种由N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc保护的胺直接合成不对称取代的脲的实用合成方法。在这项研究中，在DABAL-Me 3（一种空气稳定且易于处理的试剂）的存在下，将Alloc-，Cbz-和Boc-氨基甲酸酯化合物有效地直接转化为尿素。使用这种反应方法，受保护的芳族胺和脂族胺都可以成功地转化为各种三取代和四取代的脲，而无需副产物即可获得高收率。我们的发现为从N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc-氨基甲酸酯直接制备有用的尿素提供了有希望的指导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.011

文献信息

• Palladium-mediated oxidative carbonylation reactions for the synthesis of¹¹C-radiolabelled ureas
  作者：Steven Kealey、Stephen M. Husbands、Idriss Bennacef、Antony D. Gee、Jan Passchier

  DOI：10.1002/jlcr.3151

  日期：2014.4

  Palladium(II)-mediated oxidative carbonylation reactions have been used to synthesize 11C-radiolabelled ureas via the coupling of amines with [11C]carbon monoxide, in a one-pot process. Following trapping of 11CO in a solution of copper(I) tris(3,5-dimethylpyrazolyl)borate, homocoupling reactions of primary aliphatic amines proceed in the presence of Pd(PPh3)2Cl2 to give the corresponding N,N-disubstituted [11C]ureas. Secondary amines do not produce the corresponding N,N,N,N-tetrasubsituted [11C]ureas under these conditions. This difference in reactivity allows for the formation of unsymmetrical N,N’,N’-trisubstituted [11C]ureas using a mixture of a primary amine and a reactive secondary amine. The potential use of this method in positron emission tomography (PET) was demonstrated by the synthesis of the M1 muscarinic acetylcholine receptor radiotracer, [11C-carbonyl]GSK1034702.

  钯(II)介导的氧化羰基化反应已被用于通过将胺与[11C]一氧化碳耦合，在一步法中合成11C放射性标记的脲类化合物。在将11CO捕获在铜(I)三(3,5-二甲基吡唑)硼酸盐溶液后，初级脂肪胺的同源偶联反应在Pd(PPh3)2Cl2的存在下进行，生成相应的N,N-二取代[11C]脲。次级胺在这些条件下不产生相应的N,N,N,N-四取代[11C]脲。这种反应性差异使得可以利用初级胺与反应性较强的次级胺的混合物形成不对称的N,N’,N’-三取代[11C]脲。通过合成M1毒蕈碱型乙酰胆碱受体放射性示踪剂[11C-羰基]GSK1034702，展示了该方法在正电子发射断层成像（PET）中的潜在应用。
• Ruthenium-Catalyzed Urea Synthesis Using Methanol as the C1 Source
  作者：Seung Hyo Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03328

  日期：2016.1.15

  An unprecedented protocol for urea synthesis directly from methanol and amine was accomplished. The reaction is highly atom-economical, producing hydrogen as the sole byproduct. Commercially available ruthenium pincer complexes were used as catalysts. In addition, no additive, such as a base, oxidant, or hydrogen acceptor, was required. Furthermore, unsymmetrical urea derivatives were successfully

  直接从甲醇和胺合成尿素的空前方案已经完成。该反应是高度原子经济的，产生氢作为唯一的副产物。使用可商购的钌夹钳配合物作为催化剂。另外，不需要添加剂，例如碱，氧化剂或氢受体。此外，通过一锅两步反应成功获得了不对称脲衍生物。