5-chloro-3-phenyl-2,2'-bithiophene | 158837-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-chloro-3-phenyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-chloro-3-phenyl-2-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 158837-35-5
• 化学式: C₁₄H₉ClS₂
• 分子量: 276.81
• InChiKey: CTKKZJILBJKTAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-phenyl-2,2'-bithiophene 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以77%的产率得到3-phenyl-2-(2'-thienyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  从 2,5-二氯噻吩开始合成不对称的 2,3-二芳基-和 2,4-二芳基噻吩

  摘要：

  不对称取代的 2,4-二芳基-和 2,3-二芳基噻吩分别由 2,5-二氯噻吩通过 4-芳基-2-氯噻吩在两步和四步（包括 Ni 介导的交叉偶联）中合成。氯化铝催化的 3-芳基-2-氯噻吩与一些芳香醚的反应出人意料地导致了相应的 2,4-异构体的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2187
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-苯基噻吩 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-chloro-3-phenyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  从 2,5-二氯噻吩开始合成不对称的 2,3-二芳基-和 2,4-二芳基噻吩

  摘要：

  不对称取代的 2,4-二芳基-和 2,3-二芳基噻吩分别由 2,5-二氯噻吩通过 4-芳基-2-氯噻吩在两步和四步（包括 Ni 介导的交叉偶联）中合成。氯化铝催化的 3-芳基-2-氯噻吩与一些芳香醚的反应出人意料地导致了相应的 2,4-异构体的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2187

文献信息

• Sone Tyo, Sato Kazuaki, Umetsu Yasuhiro, Yoshino Akihiro, Takahashi Kensu+, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 8, S 2187-2194
  作者：Sone Tyo, Sato Kazuaki, Umetsu Yasuhiro, Yoshino Akihiro, Takahashi Kensu+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Diaryl- and 2,4-Diarylthiophenes Starting from 2,5-Dichlorothiophene
  作者：Tyo Sone、Kazuaki Sato、Yasuhiro Umetsu、Akihiro Yoshino、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.2187

  日期：1994.8

  4-diaryl- and 2,3-diarylthiophenes were synthesized from 2,5-dichlorothiophene via 4-aryl-2-chlorothiophenes in two and four steps including Ni-mediated cross-coupling, respectively. Aluminum chloride-catalyzed reaction of 3-aryl-2-chlorothiophenes with some aromatic ethers unexpectedly led to the formation of the corresponding 2,4-isomers.

  不对称取代的 2,4-二芳基-和 2,3-二芳基噻吩分别由 2,5-二氯噻吩通过 4-芳基-2-氯噻吩在两步和四步（包括 Ni 介导的交叉偶联）中合成。氯化铝催化的 3-芳基-2-氯噻吩与一些芳香醚的反应出人意料地导致了相应的 2,4-异构体的形成。