1-carboethoxy-1,1-trimethylene-3-diazo-2-propanone | 106366-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-carboethoxy-1,1-trimethylene-3-diazo-2-propanone
• CAS: 106366-56-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: SZHDQCJSOIQJHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carboethoxy-1,1-trimethylene-3-diazo-2-propanone 350.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 以40%的产率得到6a-Ethoxy-4,5,6,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-碳乙氧基-1,1-三亚甲基-3-重氮-2-丙酮的新型扩环

  摘要：

  标题化合物经历不寻常的热环丁基到环戊基的重排，这是由就地产生的具有悬垂官能团的乙烯酮部分的分子内反应引发的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84552-9
• 作为产物：
  描述：

  环丁烷-1,1-二羧酸乙酯 在 草酰氯 作用下， 生成 1-carboethoxy-1,1-trimethylene-3-diazo-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  1-碳乙氧基-1,1-三亚甲基-3-重氮-2-丙酮的新型扩环

  摘要：

  标题化合物经历不寻常的热环丁基到环戊基的重排，这是由就地产生的具有悬垂官能团的乙烯酮部分的分子内反应引发的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84552-9

文献信息

• The acid catalyzed cyclization of diazoketones: Preparation of 2,4(3H,5H) furandiones
  作者：R.D Miller、W Theis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95905-7

  日期：1987.1

  Diazoketones derived from substituted ethyl hydrogen malonates produced by the selective hydrolysis of the corresponding malonate esters cyclize in the presence of catalytic amounts of boron trifluoride etherate in methanol to yield 2,4(3H,5H) furandiones. The cyclic keto orthoesters appear to be intermediates in the reaction.

  通过在甲醇中催化量的三氟化硼醚化物的存在下，由相应的丙二酸酯的选择性水解产生的由取代的丙二酸氢乙酯生成的重氮酮环化，生成2,4（3H，5H）呋喃二酮。环状酮基原酸酯似乎是反应中的中间体。
• MILLER R. D.; THEIS W., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 22, 2447-2450
  作者：MILLER R. D.、 THEIS W.

  DOI：——

  日期：——
• MILLER R. D.; THEIS W., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 10, 1039-1042
  作者：MILLER R. D.、 THEIS W.

  DOI：——

  日期：——