N-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)ethane-1-imine | 25287-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)ethane-1-imine
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-imine；p-chloro-N-(p,α-dimethylbenzylidene)-aniline；N-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)ethanimine
• CAS: 25287-23-4
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: UVVKSLWWAHKEEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)ethane-1-imine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-N-(1-(4-methylphenyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  简单，高效且可重复使用的Pd-NHC加氢胺催化剂†

  摘要：

  合成了一系列具有不同Pd [NHC–（CH 2）n –NHC] X 2（X = Br或Cl，n = 2–4）烷烃桥的螯合NHC-钯配合物。三唑基-N-杂环卡宾供体配体。X射线晶体学表征n = 2和3的溴化物配合物。研究了桥键和卤化物配体的长度对加氢胺化反应催化活性的影响。丙烯桥式Pd-NHC溴化物配合物2观察到最佳的催化性能。的加氢胺化苯乙炔 或者 4-甲基苯基乙炔用2催化的各种取代苯胺仅以良好的收率产生了马尔科夫尼科夫加成产物。有趣的是，这种均相催化剂可以重复使用三遍，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1039/c3ra42990c
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 对甲基苯乙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)ethane-1-imine
  参考文献：
  名称：

  取代的N-（苯基-乙烯）-苯胺和取代的N-（亚苄基）-苯胺的13C（C = N）化学位移的比较

  摘要：

  比较13 C = N键的化学位移的C NMR δ Ç在取代的（C = N）ñ - （苯基-亚乙基）-anilines XARC（ME）=进制在取代的（XPEAYs）与ñ - （亚苄基）-anilines进行XArCH = NArY（XBAYs）。所述δ Ç测定XPEAYs 61个样品的（C = N），并在其上的取代基影响δ Ç（C = N）进行了调查。结果表明，影响的因素δ ÇXPEAY的（C = N）与XBAY的（C = N）完全不同。得到了61种化合物的五参数相关方程，其相关系数为0.9922，标准误为0.12 ppm。结果表明，在XPEAYs，取代基X和Y的电感效应是影响的主要因素δ Ç（C = N），而它们的共轭效应对的影响非常小δ Ç（C = N），并且可被忽略。X和Y之间和C = N键和取代基Y的我之间的特定的取代基的交相互作用效应影响的重要因素δ Ç（C = N）。此外，替代Y的激发态的取代参数具有向一定的贡献δ

  DOI：

  10.1002/poc.3450

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines with Trichlorosilane: Structural Studies
  作者：Peter Schreiner、Zhiguo Zhang、Parham Rooshenas、Heike Hausmann

  DOI：10.1055/s-0028-1088045

  日期：——

  structural and mechanistic studies on the organocatalytic asymmetric transfer hydrogenation of ketimines with trichlorosilane. Amines were obtained in good yields and moderate enantioselectivities. Both experiment and computation were utilized to provide an improved understanding of the mechanism. amines - Lewis bases - organocatalysis - transfer hydrogenation - trichlorosilane

  我们报告了酮与三氯硅烷的有机催化不对称转移加氢的结构和机理研究。以良好的产率和中等的对映选择性获得了胺。实验和计算都被用来更好地理解该机理。 胺-Lewis碱-有机催化-转移氢化-三氯硅烷
• “Half-sandwich” Schiff-base Ir(III) complexes as anticancer agents
  作者：Ze-dong Mou、Ning Deng、Feng Zhang、Jiaying Zhang、Juan Cen、Xia Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.027

  日期：2017.9

  A series of “half-sandwich” Schiff-base Ir(III) complexes were synthesized and investigated for their in vitro activities against the leukemia K562 cell line. These compounds demonstrated antiproliferative activities against K562 cells with IC50 values of 0.26–4.77 μM. In particular, compound 10c showed cytotoxicity against five cancer cell lines/sublines and stronger activities than cisplatin in K562

  合成了一系列“半三明治”席夫碱Ir（III）配合物，并研究了其对白血病K562细胞系的体外活性。这些化合物显示出对K562细胞的抗增殖活性，IC 50值为0.26-4.77μM。特别地，化合物10c在K562，K562 / A02，MCF-7，MCF-7 / ADM和A549细胞中显示出对五个癌细胞系/亚系的细胞毒性，并且比顺铂具有更强的活性。机理研究表明，化合物10c增加活性氧水平并诱导K562细胞凋亡。该化合物有效降低了线粒体膜电位和Bcl-2的蛋白质水平。它还增加了Bax，caspase-3和caspase-9的蛋白质水平，并导致K562细胞中细胞色素c的释放，表明化合物10c诱导的凋亡是由固有的线粒体凋亡途径介导的。
• Ethyl-Zinc(II)-Cation Equivalents: Synthesis and Hydroamination Catalysis
  作者：T. O. Petersen、E. Tausch、J. Schaefer、H. Scherer、P. W. Roesky、I. Krossing

  DOI：10.1002/chem.201502328

  日期：2015.9.21

  Ion‐like ethylzinc(II) compounds with weakly coordinating aluminates [Al(ORF)4]− and [(RFO)3Al‐F‐Al(ORF)3]− (RF=C(CF3)3) were synthesized in a one‐pot reaction and fully characterized by single‐crystal X‐ray diffraction, NMR and vibrational spectroscopy, and by quantum chemical calculations. The catalytic activity of ion‐like Et‐Zn[Al(ORF)4] in intermolecular hydroamination and in the unusual double

  具有弱配位铝酸盐[Al（OR F）4 ] -和[（R F O）3 Al-F-Al（OR F）3 ] -（R F = C（CF 3）3）是通过一锅法合成的，并通过单晶X射线衍射，NMR和振动光谱以及量子化学计算进行了全面表征。离子状Et-Zn [Al（OR F）4的催化活性进行了分子间加氢和苯胺和炔烃的非常规双加氢反应。与在2.5摩尔％的较低催化剂负载量下原位生成的Et 2 Zn / [PhNMe 2 H] + [B（C 6 F 5）4 ] -体系相比，也发现了良好的性能。
• Hydroamination of alkynes with aromatic amines catalyzed by digallane (dpp-bian)Ga—Ga(dpp-bian)
  作者：M. V. Moskalev、A. A. Skatova、V. A. Chudakova、N. M. Khvoinova、N. L. Bazyakina、A. G. Morozov、O. V. Kazarina、A. V. Cherkasov、G. A. Abakumov、I. L. Fedushkin

  DOI：10.1007/s11172-015-1234-6

  日期：2015.12

  Digallane (dpp-bian)Ga—Ga(dpp-bian) (1) (dpp-bian is the 1,2-bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene) catalyzes the addition of 4-chloroaniline to some terminal alkynes RC≡CH (R = Bun, Ph, 4-MeC6H4). The reaction orders in each of the substrates were found for the reaction of phenylacetylene with 4-chloroaniline catalyzed by compound 1. The reaction of compound 1 with phenylacetylene in a molar

  Digallane (dpp-bian)Ga-Ga(dpp-bian) (1)（dpp-bian 是 1,2-双[（2,6-二异丙基苯基）亚氨基]苊）催化 4-氯苯胺添加到某些末端炔烃 RC≡CH (R = Bun, Ph, 4-MeC6H4)。在化合物1催化下苯乙炔与4-氯苯胺的反应中发现了每种底物的反应顺序。化合物1与苯乙炔以1:10的摩尔比反应导致1-[N-​​(2,6 -二异丙基苯基)亚氨基]-2-(1-苯基亚乙基)苊(5)和化合物[C12H6(NC6H3Pr2i)(PhC=CH2)(PhC=CH)]Ga(C≡CPh)2(6)。二镓烷 1 与苯乙炔和苯胺以 1:2:2 的化学计量比反应得到双苯胺 (dpp-bian)-Ga[N(H)Ph]2 (7)，产率为 40%。通过三当量的苯乙炔钠（由苯乙炔和钠原位制备）与一当量的GaCl3在四氢呋喃中反应得到化合物(PhC≡C)3Ga·THF