2-Benzyl-4-chlor-pyrimidin | 22404-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Benzyl-4-chlor-pyrimidin
• 英文别名: 2-benzyl-4-chloro-pyrimidine；2-Benzyl-4-chloropyrimidine
• CAS: 22404-48-4
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• mdl: MFCD12107727
• 分子量: 204.659
• InChiKey: RGYMOJIISPSRGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

文献信息

• [EN] FLUORESCENT RHODAMINE DYES WITH ENHANCED CELL PERMEABILITY<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS À BASE DE RHODAMINE À PERMÉABILITÉ CELLULAIRE AMÉLIORÉE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2021160732A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The invention relates to novel fluorescent rhodamine dyes with enhanced cell permeability which are rhodamine 4´-isomers having the following general structural formula A: wherein Z is selected from O(alkyl), O(aryl), S(aryl), S(O)(alkyl), S(O)(aryl), S(O)2(alkyl), S(O)2(aryl), S(O)2(-O-alkyl), S(O)2(-O-aryl), S(O)2NH(alkyl), S(O)2NH(aryl), S(O)2N(alkyl)2, S(O)2N(aryl)2, S(O)2N(alkyl)(aryl), C(O)O(alkyl), C(O)O(aryl), C(O)(alkyl), C(O)(aryl), P(O)OH(-NH-alkyl), P(O)OH(-O-alkyl), P(O)OH(-NH-aryl), P(O)OH(-O- aryl), P(O)(-O-alkyl)2, P(O)(-NH-alkyl)2, P(O)OH(-N(alkyl)2), P(O)OH(-N(aryl)2), P(O)(-N(aryl)2)2, P(O) (-N(alkyl)2)(-N(alkyl)2), P(O)(-O-aryl)2, P(O)(-NH-aryl)2, P(O)(-O-alkyl)(-O-aryl), P(O)(-NH-alkyl)(-O-aryl), P(O)(- O-alkyl)(-NH-aryl), P(O)(-NH-alkyl)(-NH-aryl), C(O)OH, C(O)NH(alkyl), C(O)NH(aryl), CON(alkyl)2, CON(aryl)2, in particular C(O)OH, C(O)NH(alkyl), C(O)NH(aryl), CON(alkyl)2, CON(aryl)2, C(O)O(alkyl) and C(O)O(aryl), or any group which is neither Cl, NH2 or NO2 and which induces a neighboring group effect via steric, ionic or bonding interactions with the adjacent carboxyl group resulting in a shift of the equilibrium between zwitterionic form and spirolactone form towards the spirolactone form. The invention further relates to 4´-isomer derivatives and probes comprising such 4´-isomers coupled to at least one reactive group or ligand which is capable to interact with or bind to other molecules, wherein said reactive group or ligand may be coupled to the rhodamine 4´-isomer fluorophore either directly or via a linker. Another aspect of the invention relates to the use of these compounds and conjugates as labels in microscopic, spectroscopic and other imaging techniques and/or as cell permeable substances penetrating through membranes of living and fixed cells in vivo or in vitro.

  该发明涉及具有增强细胞渗透性的新型荧光罗丹明染料，其为具有以下一般结构式A的罗丹明4´-异构体：其中Z从O（烷基）、O（芳基）、S（芳基）、S（O）（烷基）、S（O）（芳基）、S（O）2（烷基）、S（O）2（芳基）、S（O）2（-O-烷基）、S（O）2（-O-芳基）、S（O）2NH（烷基）、S（O）2NH（芳基）、S（O）2N（烷基）2、S（O）2N（芳基）2、S（O）2N（烷基）（芳基）、C（O）O（烷基）、C（O）O（芳基）、C（O）（烷基）、C（O）（芳基）、P（O）OH（-NH-烷基）、P（O）OH（-O-烷基）、P（O）OH（-NH-芳基）、P（O）OH（-O-芳基）、P（O）（-O-烷基）2、P（O）（-NH-烷基）2、P（O）OH（-N（烷基）2）、P（O）OH（-N（芳基）2）、P（O）（-N（芳基）2）2、P（O）（-N（烷基）2）（-N（烷基）2）、P（O）（-O-芳基）2、P（O）（-NH-芳基）2、P（O）（-O-烷基）（-O-芳基）、P（O）（-NH-烷基）（-O-芳基）、P（O）（-O-烷基）（-NH-芳基）、P（O）（-NH-烷基）（-NH-芳基）、C（O）OH、C（O）NH（烷基）、C（O）NH（芳基）、CON（烷基）2、CON（芳基）2，特别是C（O）OH、C（O）NH（烷基）、C（O）NH（芳基）、CON（烷基）2、CON（芳基）2、C（O）O（烷基）和C（O）O（芳基），或者任何既非Cl、NH2或NO2又通过立体、离子或键合相互作用与相邻羧基引起邻基效应的基团，导致席洛内酮形式和螺内酯形式之间的平衡向螺内酯形式的转变。该发明还涉及4´-异构体衍生物和探针，其包括将这种4´-异构体偶联到至少一个能够与其他分子相互作用或结合的反应性基团或配体，其中所述反应性基团或配体可以直接或通过连接剂偶联到罗丹明4´-异构体荧光团。该发明的另一个方面涉及将这些化合物和结合物用作显微镜、光谱和其他成像技术中的标记，和/或作为穿透活体或体外固定细胞膜的细胞渗透性物质。
• Universal N-glycan binding reagent
  申请人：New England Biolabs, Inc.

  公开号：US10080787B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  Methods of capturing N-glycan linked glycomolecules including N-glycans, N-glycopeptides and N-glycoproteins are described. The methods provide substantially unbiased capture of charged and uncharged N-glycans and/or N-glycan linked glycomolecules. Binding reagents for substantially unbiased binding of N-glycans and/or N-glycan linked glycomolecules are also described.

  描述了捕获 N-聚糖连接的糖分子（包括 N-聚糖、N-糖肽和 N-糖蛋白）的方法。这些方法能基本无偏地捕获带电和不带电的 N-糖和/或 N-糖连接的糖分子。还描述了用于 N-聚糖和/或 N-聚糖连接的糖分子的基本无偏结合的结合试剂。
• FLUORESCENT RHODAMINE DYES WITH ENHANCED CELL PERMEABILITY
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP4103652A1

  公开（公告）日：2022-12-21
• Universal N-Glycan Binding Reagent
  申请人：New England Biolabs, Inc.

  公开号：US20170128554A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  Methods of capturing N-glycan linked glycomolecules including N-glycans, N-glycopeptides and N-glycoproteins are described. The methods provide substantially unbiased capture of charged and uncharged N-glycans and/or N-glycan linked glycomolecules. Binding reagents for substantially unbiased binding of N-glycans and/or N-glycan linked glycomolecules are also described.
• [EN] AMIDINE DERIVATIVES AS GASTRIC ACID SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDINE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SECRETION D'ACIDE GASTRIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994026715A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) Substituted amidine derivatives of structure (I) or a salt thereof in which: R is a group of formula (i) in which R1 is an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic ring containing one or two heteroatoms selected from oxygen, nitrogen or sulphur; R2 is hydrogen or C1-6 alkyl; R3 is hydrogen, halogen, C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy; or R is a group of formula (ii) in which R1, R2 and R3 are as defined in formula (i) and X1, X2 and X3 are all CH groups or one of X1, X2 and X3 is nitrogen and the others are CH groups; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy, in particular as gastric acid secretion inhibitors, are described.(FR) L'invention concerne des dérivés d'amidine substituée de structure (I) ou un sel de ces derniers, structure dans laquelle R représente un groupe de formule (i) dans laquelle R1 représente un cycle phényle éventuellement substitué ou un hétérocycle à 5 ou 6 éléments éventuellement substitués contenant un ou deux hétéroatomes choisis parmi oxygène, azote ou soufre, R2 représente hydrogène ou alkyle C1-6; R3 représente hydrogène, halogène, alkyle C1-6 ou alcoxy C1-6; ou R représente un groupe de formule (ii) dans laquelle R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la formule (i), et X1, X2 et X3 sont des groupes CH ou un des X1, X2 ou X3 représente azote, les deux autres représentant des groupes CH. L'invention porte également sur leurs procédés de préparation, des compositions pharmaceutiques les contenant, et sur leur utilisation thérapeutique en particulier en tant qu'inhibiteurs de sécrétion d'acide gastrique.