3-benzyloxy-1,2-epoxy-1-phenylpropane | 245058-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-1,2-epoxy-1-phenylpropane
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxirane
• CAS: 245058-57-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: QRCSBEYPABLINR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-1,2-epoxy-1-phenylpropane 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUBARA, SEIJIRO;NONAKA, TSUYOSHI;OKUDA, YASUHIRO;KANEMOTO, SHIGEKAZU;O+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 5, 1480-1483

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 ethylphenylvinylselenonium tetrafluoroborate 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-benzyloxy-1,2-epoxy-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基硒盐形成环丙烷和环氧化物

  摘要：

  用各种碳负离子处理乙烯基和（5-氧代-1-环戊烯基）硒四氟硼酸盐 2 和 4 以良好的产率得到环丙烷衍生物 3 和 5。乙烯基硒盐 2 与醇钠在醛类存在下的反应以优异的产率得到各种缩水甘油醚 7。在 K2CO3 存在下，2 与羟基丙酮反应得到环化产物 8 和 9 以及迈克尔加成产物 10。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2042

文献信息

• Efficient Ring Opening Reactions of<i>N</i>-Tosyl Aziridines with Amines and Water in Presence of Catalytic Amount of Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Tushar K. Chakraborty、Animesh Ghosh、T. Venugopal Raju

  DOI：10.1246/cl.2003.82

  日期：2003.1

  complete regio- and stereoselectivity to give the corresponding diamines 2 and 3, respectively, in excellent yields, similar openings with water could only be achieved in the presence of a catalytic amount of cerium(IV) ammonium nitrate under very mild conditions furnishing the amino alcohols 4.

  虽然甲基胺和苄胺在乙腈中非常有效地打开 N-甲苯磺酰基氮丙啶 1 并具有完全的区域和立体选择性，分别以极好的收率得到相应的二胺 2 和 3，但只有在催化作用下才能实现与水类似的打开4. 在非常温和的条件下加入硝酸铈 (IV) 铵的量，以提供氨基醇 4.
• Synthesis of tetrahydrofurans by the reaction of α,β-epoxy alcohol derivatives with allylsilanes
  作者：Yoshiaki Sugita、Yoko Kimura、Ichiro Yokoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01089-8

  日期：1999.8

  In the presence of SnCl4, α,β-epoxy alcohol derivatives easily reacted with allylsilanes to give the corresponding tetrahydrofurans in moderate yields.

  在SnCl 4的存在下，α，β-环氧醇衍生物容易与烯丙基硅烷反应，以中等收率得到相应的四氢呋喃。
• Fe(III) chloride catalyzed conversion of epoxides to acetonides
  作者：Sumit Saha、Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.147

  日期：2008.10

  A mild and efficient method for the preparation of acetonides from epoxides catalyzed by iron(III) chlorides has been developed.

  已经开发了一种温和而有效的方法，用于从氯化铁（III）催化的环氧化物制备乙炔化物。
• Regio- and stereoselective ring opening of 2,3-epoxyalcohols with diethylaluminium azide
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Stefano Norbedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01733-x

  日期：1998.10

  2,3-Epoxyalcohols react with diethylaluminium azide under mild conditions to give 3-azido-1,2-diols resulting from the regio- and stereoselective attack of the nucleophile at the epoxide C-3. The high regioselectivity (>25:1) observed with both cis and trans substituted epoxides is not affected by bulky substituents at C-3. The method has been successfully applied also to the synthesis of diaminodiol dipeptide isosteres, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.