4-methyl-2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-2,8-dione | 65210-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-2,8-dione
• 英文别名: 4-methyl-pyrano[3,2-g]chromene-2,8-dione；4-methylpyrano[3,2-g]chromene-2,8-dione
• CAS: 65210-91-5
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• 分子量: 228.204
• InChiKey: PEEITNKYJPYCLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-262 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  463.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 丙炔酸 在 ytterbium(III) triflate hydrate 作用下， 反应 0.03h， 以91%的产率得到4-methyl-2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  三氟乙磺酸promote促进酚与丙酸的偶联：香豆素的合成

  摘要：

  香豆素是众所周知的天然和半合成产品，具有重要的有效药理活性。在这封信中，描述了一种化学合成这类化合物的改进方法。在10％的Yb（OTf）3水合物作为催化剂存在下，在短时间内从微波辐射和无溶剂条件下，短短地从不同取代的酚和丙酸作为起始原料，以良好的产率获得了香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.087