3-[6'-bromo-1'-(tetrahydropyran-2'-yl)-1'H-benzimidazol-2'-yl]propan-1-ol | 649721-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-[6'-bromo-1'-(tetrahydropyran-2'-yl)-1'H-benzimidazol-2'-yl]propan-1-ol
• 英文别名: 3-[6-Bromo-1-(oxan-2-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]propan-1-ol；3-[6-bromo-1-(oxan-2-yl)benzimidazol-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 649721-70-0
• 化学式: C₁₅H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 339.232
• InChiKey: CTISKIBUUZCXMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(6-溴-1H-苯并咪唑-2-基)-1-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 3-[6'-bromo-1'-(tetrahydropyran-2'-yl)-1'H-benzimidazol-2'-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen versus Oxygen Group Protection in Hydroxypropylbenzimidazoles

  摘要：

  为了利用三忍偶联将 1′H-苯并咪唑-2′-基丙醇转化为芳基醚，必须保护起始醇中的苯并咪唑氮。氮的选择性保护是通过 N-苄基衍生物实现的，但试图通过叔丁氧羰基、乙酰基、三苄基或四氢吡喃基衍生物直接保护氮，则会因氧的选择性反应或形成双保护化合物而变得复杂。本文讨论了一些受氧保护的衍生物的转化，特别是 1′H-苯并咪唑-2′-基丙醇的乙酸酯向 N-四氢吡喃基衍生物的转化。实现了 N-苄基和 N-四氢吡喃基衍生物与 4-羟基苯甲酸甲酯的 Mitsunobu 偶联，从而提供了所需丙基苯并咪唑芳基醚的合成路线。

  DOI：

  10.1071/ch03012