(1S,2R,5R)-5-(4-Chloro-imidazo[4,5-c]pyridin-3-yl)-3-hydroxymethyl-cyclopent-3-ene-1,2-diol | 934816-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (1S,2R,5R)-5-(4-Chloro-imidazo[4,5-c]pyridin-3-yl)-3-hydroxymethyl-cyclopent-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R,5R)-5-(4-chloroimidazo[4,5-c]pyridin-3-yl)-3-(hydroxymethyl)cyclopent-3-ene-1,2-diol
• CAS: 934816-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 281.699
• InChiKey: INBWBLBXBBVCDL-IEBDPFPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-5-(4-Chloro-imidazo[4,5-c]pyridin-3-yl)-3-hydroxymethyl-cyclopent-3-ene-1,2-diol 在 镍 、 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R,5R)-5-(4-Amino-imidazo[4,5-c]pyridin-3-yl)-3-hydroxymethyl-cyclopent-3-ene-1,2-diol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成3-deazaneplanocin A，一种强大的S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂，具有有效的体外和体内抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了奈普兰球蛋白A类似物3-脱氮烷扁平球蛋白A（2b）。通过6-氯-3-去氮杂嘌呤的钠盐在环戊烯基甲磺酸酯3上的SN2直接置换提供了所需的区域异构体4作为主要产物。脱保护后，将该材料分两步转化为3-脱氮烷普莱辛A。X射线晶体学分析证实了指定的结构。与其有效抑制S-腺苷同型半胱氨酸水解酶一致，3-deazaneplanocin A在细胞培养中针对水泡性口炎，3型副流感，黄热病和牛痘病毒显示出优异的抗病毒活性。还通过使用小鼠尾痘试验在体内显示了针对牛痘病毒的抗病毒活性。相对于其母体化合物neplanocin A，3-deazaneplanocin A的细胞毒性明显降低，

  DOI：

  10.1021/jm00127a007
• 作为产物：
  描述：

  4-氯咪唑[4,5-C]吡啶 在 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1S,2R,5R)-5-(4-Chloro-imidazo[4,5-c]pyridin-3-yl)-3-hydroxymethyl-cyclopent-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  合成3-deazaneplanocin A，一种强大的S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂，具有有效的体外和体内抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了奈普兰球蛋白A类似物3-脱氮烷扁平球蛋白A（2b）。通过6-氯-3-去氮杂嘌呤的钠盐在环戊烯基甲磺酸酯3上的SN2直接置换提供了所需的区域异构体4作为主要产物。脱保护后，将该材料分两步转化为3-脱氮烷普莱辛A。X射线晶体学分析证实了指定的结构。与其有效抑制S-腺苷同型半胱氨酸水解酶一致，3-deazaneplanocin A在细胞培养中针对水泡性口炎，3型副流感，黄热病和牛痘病毒显示出优异的抗病毒活性。还通过使用小鼠尾痘试验在体内显示了针对牛痘病毒的抗病毒活性。相对于其母体化合物neplanocin A，3-deazaneplanocin A的细胞毒性明显降低，

  DOI：

  10.1021/jm00127a007

文献信息

• [EN] 3-DEAZANEPLANOCIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS 3-DÉSAZANÉPLANOCINE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010036213A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  This invention describes the series of compounds based on the 3-deazaneplanocin A (DZNep) core structure designed to inhibit the function of Polycomb repressive complex 2 (PRC2) proteins.

  这项发明描述了基于3-去氮烯普拉辛A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制Polycomb抑制性复合物2（PRC2）蛋白的功能。
• 3-Deazaneplanocin Derivatives
  申请人：Chai Christina L. L.

  公开号：US20110237606A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  This invention describes the series of compounds based on the 3-deazaneplanocin A (DZNep) core structure designed to inhibit the function of Polycomb repressive complex 2 (PRC2) proteins.

  这项发明描述了基于3-去氮依普利新A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制多能性组蛋白抑制复合物2（PRC2）蛋白的功能。
• WO2007/47793
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——