L-lysine salt of (2S,3S)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenylthio)propionic acid | 127707-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-lysine salt of (2S,3S)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenylthio)propionic acid
• CAS: 127707-38-4
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂*C₁₆H₁₅NO₆S
• 分子量: 495.554
• InChiKey: BBDQXXVYWNMUOR-BFJHMZIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  199.24
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-3-(o-nitrophenylthio)propanoic acid 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-lysine salt of (2S,3S)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenylthio)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  The practical resolution of (2RS,3RS)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenylthio)propionic acid, a key intermediate for diltiazem, with L-lysine.

  摘要：

  通过使用几种基本氨基酸，对(2RS, 3RS)-2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-3-(2-硝基苯硫)丙酸(2)的实际分离进行了研究。结果发现，L-赖氨酸是获得(+)-(2S, 3S)-2的最有效的分离剂，(+)-(2S, 3S)-2是合成地尔硫卓(1)的关键中间体。考虑到该方法的简便性、L-赖氨酸的易得性以及所需异构体的高产率，这种新方法应适用于1的工业生产。通过X射线晶体学分析，确定(+)-2的绝对立体化学构型为2S, 3S。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3204