(2S,3S)-2-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-3-(o-nitrophenylthio)propanoic acid | 42399-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3S)-2-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-3-(o-nitrophenylthio)propanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenylthio)propionic acid；(2S,3S)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 42399-45-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₆S
• 分子量: 349.364
• InChiKey: MAZQSTHKJABVOC-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-3-(o-nitrophenylthio)propanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Hydrolysis in Organic Solvents for Kinetic Resolution of Water-Insoluble .ALPHA.-Acyloxy Esters with Immobilized Lipases.

  摘要：

  选择性水解水不溶性α-酰氧基酯(±)-5和(±)-6，采用用Celite或合成预聚合物(ENTP-4000或ENT-4000)固定化的脂肪酶，在饱和水的有机溶剂中进行，生成用于合成盐酸地尔尼定1和(-)-吲哚霉素2的手性中间体(2S, 3S)-5和(2S, 3R)-4。此外，使用脂质-脂肪酶聚集体在饱和水的有机溶剂中对(±)-6进行选择性水解同样得到了(2S, 3R)-4。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.272
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-3-(o-nitrophenylthio)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-3-(o-nitrophenylthio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kanerva, Liisa T.; Sundholm, Oskari, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1385 - 1390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The practical resolution of (2RS,3RS)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenylthio)propionic acid, a key intermediate for diltiazem, with L-lysine.
  作者：Masaru SENUMA、Masataka SHIBAZAKI、Shigeru NISHIMOTO、Keijiroh SHIBATA、Kimio OKAMURA、Tadamasa DATE

  DOI：10.1248/cpb.37.3204

  日期：——

  Practical resolution of (2RS, 3RS)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenylthio)propionic acid (2) was examined by the use of several basic amino acids. L-Lysine was found to be the most effective resolving agent to obtain (+)-(2S, 3S)-2, a key intermediate for the synthesis of diltiazem (1). This new method should be applicable to the industrial production of 1 in view of the simplicity of the procedure, the ready availability of L-lysine, and the high yield of the desired isomer. The absolute stereochemistry of (+)-2 was determined to be 2S, 3S by X-ray crystallographic analysis.

  通过使用几种基本氨基酸，对(2RS, 3RS)-2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-3-(2-硝基苯硫)丙酸(2)的实际分离进行了研究。结果发现，L-赖氨酸是获得(+)-(2S, 3S)-2的最有效的分离剂，(+)-(2S, 3S)-2是合成地尔硫卓(1)的关键中间体。考虑到该方法的简便性、L-赖氨酸的易得性以及所需异构体的高产率，这种新方法应适用于1的工业生产。通过X射线晶体学分析，确定(+)-2的绝对立体化学构型为2S, 3S。
• Acid addition salt of optically active piperidine compound and process for preparing the same
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20020026054A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  The present invention is to provide a benzenesulfonic acid salt and a benzoic acid salt of (S)-4-[4-[(4-chlorophenyl)(2-pyridyl)methoxy]piperidino]butanoic acid represented by the formula (I): 1 wherein * represents an asymmetric carbon, which are excellent in antihistaminic activity and anti-allergic activity, and a process for producing the same.

  本发明提供了一种苯磺酸盐和苯甲酸盐，其化学式为（I）：其中*代表不对称碳，该化合物具有出色的抗组胺活性和抗过敏活性，同时还提供了其制备方法。
• Phenylglycidate stereoisomers, conversion products thereof with e.g. 2-nitrothiophenol and preparation of diltiazem
  申请人：DSM N.V.

  公开号：EP0343714A1

  公开（公告）日：1989-11-29

  The stereoisomerically pure esters of (2R,3S)-3-(4-hydroxy or 4-alkoxyphenyl)glycidic acid, which is a starting compound for the preparation of diltiazem, are prepared by stereospecific enzymatic hydrolysis. By using such an ester, it is possible to economically prepare the (2S,3S) isomer of diltiazem to the exclusion of other stereoisomers.

  (2R,3S)-3-(4-羟基或 4-烷氧基苯基)缩水甘油酯是制备地尔硫卓的起始化合物，其立体异构体纯酯是通过立体特异性酶水解制备的。通过使用这种酯类，可以经济地制备地尔硫卓的(2S,3S)异构体，而排除其他立体异构体。
• ACID-ADDITION SALTS OF OPTICALLY ACTIVE PIPERIDINE COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP0949260B1

  公开（公告）日：2002-05-22
• US6307052B1
  申请人：——

  公开号：US6307052B1

  公开（公告）日：2001-10-23