N1-benzyloxycarbonyl-N2-(tert-butoxycarbonyl)-N3-trifluoromethanesulfonylguanidine | 216584-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-benzyloxycarbonyl-N2-(tert-butoxycarbonyl)-N3-trifluoromethanesulfonylguanidine
• 英文别名: N-Boc-N'-Cbz-N"-trifluoromethanesulfonyl-guanidine；benzyl N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N'-(trifluoromethylsulfonyl)carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 216584-27-9
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃N₃O₆S
• 分子量: 425.386
• InChiKey: RANFIWPOSLNLHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(Cbz)-N'-(t-Boc)-guanidine 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到N1-benzyloxycarbonyl-N2-(tert-butoxycarbonyl)-N3-trifluoromethanesulfonylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Guanidinylation reagents

  摘要：

  三取代N-保护胍和用作胍基化试剂以产生N-保护胍基衍生物的方法。

  公开号：

  US06072075A1

文献信息

• <i>N</i>^G-Acylated Imidazolylpropylguanidines as Potent Histamine H₄ Receptor Agonists: Selectivity by Variation of the <i>N</i>^G-Substituent
  作者：Patrick Igel、Erich Schneider、David Schnell、Sigurd Elz、Roland Seifert、Armin Buschauer

  DOI：10.1021/jm9000693

  日期：2009.4.23

  3-(1H-Imidazol-4-yl)propylguanidine (SK&F 91486, 4) was identified as a potent partial agonist at the human histamine H-3 receptor (hH(3)R) and human histamine H-4 receptor (hH(4)R). With the aim to increase selectivity for the hH4R, the guanidine group in 4 was acylated. N-1-Acetyl-N-2-[3-(1H-imidazol-4-yl)propyl]guanidine (UR-PI288, 13) was a potent full agonist at the hH(4)R (pEC(50) = 8.31; alpha = 1.00), possessing more than 1000- and 100-fold selectivity relative to the hH(1)R and hH(2)R, respectively, and possessing only low intrinsic activity (alpha = 0.27) at the hH(3)R.
• GUANIDINYLATION REAGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0983232A2

  公开（公告）日：2000-03-08
• US6072075A
  申请人：——

  公开号：US6072075A

  公开（公告）日：2000-06-06
• US6380358B1
  申请人：——

  公开号：US6380358B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• [EN] GUANIDINYLATION REAGENTS<br/>[FR] REACTIFS DE GUANIDINYLATION
  申请人：——

  公开号：WO1998052917A2

  公开（公告）日：1998-11-26

  [EN] Trisubstituted N-protected guanidines and methods for use as guanidinylating reagents to yield N-protected guanidine derivatives.
  [FR] La présente invention concerne des guanidines trisubstituées N-protégées et des procédés permettant d'utiliser ces dernières comme réactifs de guanidinylation afin d'obtenir des dérivés de guanidine N-protégés.