methyl 4-azido-3-formylbenzoate | 1279718-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-azido-3-formylbenzoate
• CAS: 1279718-18-1
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: YXWOIQGXFYQMGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-3-formylbenzoate 在 吡啶 、 水 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh₂(II)-Catalyzed Nitro-Group Migration Reactions: Selective Synthesis of 3-Nitroindoles from β-Nitro Styryl Azides

  摘要：

  Rhodium carboxylate complexes (1 mol %) catalyze the migration of electron-withdrawing groups to selectively produce 3-substituted indoles from beta-substituted styryl azides. The relative order of migratorial aptitude for this transformation is ester << amide < H < sulfonyl < benzoyl << nitro.

  DOI：

  10.1021/ja111060q
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 sodium azide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 4-azido-3-formylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物合成2,3-二取代吲哚

  摘要：

  点菜环：羧酸铑配合物催化选择性级联反应，从 β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物产生一系列 2,3-二取代吲哚。芳基的选择性迁移似乎源自假定的苯鎓离子反应中间体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006917

文献信息

• CuI-catalyzed photochemical or thermal reactions of 3-(2-azidobenzylidene)lactams. Application to the synthesis of fused indoles
  作者：Zongjun Shi、Yuwei Ren、Bing Li、Shenci Lu、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c001715a

  日期：——

  afforded fused indoles such as indolo[3,2-c]quinolin-6-ones, pyrido[4,3-b]indol-1-ones and other similar compounds in moderate to high yields via cyclization-ring expansion reactions. The photolytic process was much more facile than the thermal process and could be further improved by addition of CuI.

  3-（2-叠氮基亚苄基）-内酰胺的光化学或热反应提供了稠合的吲哚，例如吲哚[3,2-c]喹啉-6-酮，吡啶并[4,3-b]吲哚-1-酮和其他类似化合物通过环化环扩环反应以中等到高收率。光解过程比热过程容易得多，可以通过添加CuI进一步改善。
• Cu-Catalyzed Cascade Annulation of Alkynols with 2-Azidobenzaldehydes: Access to 6<i>H</i>-Isochromeno[4,3-<i>c</i>]quinoline
  作者：Xiao-Feng Mao、Xiao-Ping Zhu、Deng-Yuan Li、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00937

  日期：2017.7.7

  A copper-catalyzed cascade reaction of alkynols and 2-azidobenzaldehydes has been achieved, giving 6H-isochromeno[4,3-c]quinoline in yields of 40–81%. This reaction provides a novel, concise strategy for rapidly constructing compounds with fused N- and O-containing heterocycles. In contrast to previously reported reactions of alkynols in which the first step is intramolecular cycloisomerization, the

  铜催化的炔醇和2-叠氮基苯甲醛的级联反应已经实现，得到6 H-异色酚[4,3- c ]喹啉，产率为40-81％。该反应提供了一种用于快速构建化合物与稠合的N A新颖，简洁策略-和O -含有杂环。与先前报道的炔醇的反应第一步是分子内环异构化相反，炔醇的这种新反应的第一步是熵不利的分子间加成。然后将所得的半缩醛中间体进行分子内环化和芳构化以提供产物。
• One-Pot Synthesis of Indolo[2,3-c]quinolin-6-ones by Sequential Photocyclizations of 3-(2-Azidophenyl)-N-phenylacrylamides
  作者：Wei Zhang、Zhanshan Li、Weixia Wang、Xiaotian Zhang、Congcong Hu

  DOI：10.1055/s-0032-1317703

  日期：——

  A one-pot synthesis of indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-ones was achieved by sequential photocyclizations of 3-(2-azidophenyl)-N-phenylacrylamides in moderate to high yields. The reactions proceeded via photochemical cyclization of aryl azides to form N-phenylindol-2-carbamides and subsequent 6 pi-electrocyclic reaction and oxidative aromatization to afford the corresponding indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-ones.