12-[3,4,5-tris(3-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-phenyl-1-butoxy)benzoylamino]dodecanoic acid methyl ester | 1031684-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 12-[3,4,5-tris(3-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-phenyl-1-butoxy)benzoylamino]dodecanoic acid methyl ester
• CAS: 1031684-85-1
• 化学式: C₆₅H₉₄N₄O₁₂
• 分子量: 1123.48
• InChiKey: KYNWSGGLLGSKBB-SAMNPIAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.21
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  198.08
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-[3,4,5-tris(3-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-phenyl-1-butoxy)benzoylamino]dodecanoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 12-[3,4,5-tris(3-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-phenyl-1-butoxy)benzoylamino]dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质表面识别的模块组装：geranylgeranyltransferase I二价抑制剂，可同时靶向内部和外部蛋白质表面。

  摘要：

  设计用于同时靶向蛋白质表面多个位点的合成化学探针由于其作为蛋白质-蛋白质相互作用的位点特异性调节剂的潜在应用而受到关注。报道了一种基于模块组装同时识别内部和外部蛋白质表面的针对哺乳动物I型香叶基香叶基转移酶（GGTase I）的二价抑制剂的新方法。在这项研究中合成的抑制剂由通过烷基间隔基连接的两个模块组成。一个是四肽CVIL模块，用于与内部蛋白质表面（活性口袋）结合，另一个是3,4,5-烷氧基取代的苯甲酰基基序，其中包含三个氨基烷基，旨在与活性区域附近的带负电荷的蛋白质外表面结合地点。通过基于荧光光谱法的两种不同的酶抑制试验以及将[（3H）]标记的异戊二烯基结合到蛋白质底物上来筛选化合物。二价抑制剂以亚微摩尔范围的K（i）值阻断GGTase I的酶促活性，分别比四肽CVIL和苯甲酸甲酯衍生物高一个数量级，并且效力高出150倍以上。二价化合物6和8被证明是竞争性抑制剂，表明CVIL模块将整个分子锚定在GGTase

  DOI：

  10.1002/chem.200701634
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tris(3-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-phenyl-1-butoxy)benzoic acid 、 methyl 12-aminododecanoate 在 (benzotriazole-1-yloxy)tris(pyrrolidino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到12-[3,4,5-tris(3-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-phenyl-1-butoxy)benzoylamino]dodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质表面识别的模块组装：geranylgeranyltransferase I二价抑制剂，可同时靶向内部和外部蛋白质表面。

  摘要：

  设计用于同时靶向蛋白质表面多个位点的合成化学探针由于其作为蛋白质-蛋白质相互作用的位点特异性调节剂的潜在应用而受到关注。报道了一种基于模块组装同时识别内部和外部蛋白质表面的针对哺乳动物I型香叶基香叶基转移酶（GGTase I）的二价抑制剂的新方法。在这项研究中合成的抑制剂由通过烷基间隔基连接的两个模块组成。一个是四肽CVIL模块，用于与内部蛋白质表面（活性口袋）结合，另一个是3,4,5-烷氧基取代的苯甲酰基基序，其中包含三个氨基烷基，旨在与活性区域附近的带负电荷的蛋白质外表面结合地点。通过基于荧光光谱法的两种不同的酶抑制试验以及将[（3H）]标记的异戊二烯基结合到蛋白质底物上来筛选化合物。二价抑制剂以亚微摩尔范围的K（i）值阻断GGTase I的酶促活性，分别比四肽CVIL和苯甲酸甲酯衍生物高一个数量级，并且效力高出150倍以上。二价化合物6和8被证明是竞争性抑制剂，表明CVIL模块将整个分子锚定在GGTase

  DOI：

  10.1002/chem.200701634