3-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid | 5045-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 5045-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₄
• 分子量: 256.686
• InChiKey: KQOHPBYSQAUWTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  395.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid 在 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 水 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1-methyl-2-oxo-3,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-OXO-3,4-DIHYDROPYRIDINE-5-CARBOXYLATES AND THEIR USE
  [FR] 2-OXO -3,4-DIHYDROPYRIDINE -5-CARBOXYLATES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其药用盐或溶剂和它们的用途。

  公开号：

  WO2016016238A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 反应 80.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of 3-arylglutaric acid anhydrides

  摘要：

  Optically active (R)- and (S)-3-arylglutaric acid monoesters 3 were synthesized in quantitative yields and good stereoselectivities by lipase-catalyzed desymmetrization of the corresponding 3-arylglutaric anhydrides 2 with alcohols. It was observed that the stereochemical outcome of the reaction was influenced by the substituents present on the aromatic ring. The influence of the enzyme, alcohol, and solvent was systematically examined. Absolute configurations of the monoesters 3 were assigned by chemical correlation to corresponding lactones 4. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.025

文献信息

• Novel amide-functionalized chloramphenicol base bifunctional organocatalysts for enantioselective alcoholysis of<i>meso</i>-cyclic anhydrides
  作者：Lingjun Xu、Shuwen Han、Linjie Yan、Haifeng Wang、Haihui Peng、Fener Chen

  DOI：10.3762/bjoc.14.19

  日期：——

  possessing a NH functionality at C-1 position as monodentate hydrogen bond donor were developed and evaluated for enantioselective organocatalytic alcoholysis of meso-cyclic anhydrides. These structural diversified organocatalysts were found to induce high enantioselectivity in alcoholysis of anhydrides and was successfully applied to the asymmetric synthesis of (S)-GABOB.

  研发了一系列新型的氯霉素基础酰胺有机催化剂，它们在C-1位置具有NH官能团作为单齿氢键供体，并评估了其对中环酸酐的对映选择性有机催化醇解作用。发现这些结构多样的有机催化剂在酸酐的醇解中诱导高对映选择性，并成功地用于（S）-GABOB的不对称合成。
• Discovery, Structure–Activity Relationships, and In Vivo Activity of Dihydropyridone Agonists of the Bile Acid Receptor TGR5
  作者：Sylvain Picon、Rajaa Boulahjar、Vanessa Hoguet、Morgane Baron、Isabelle Duplan、Emmanuelle Vallez、Nathalie Hennuyer、Julie Dumont、Véronique Touche、Emilie Dorchies、Manuel Lasalle、Amandine Descat、Catherine Piveteau、Alexandre Biela、Ludovic Chaput、Bruno O. Villoutreix、Emmanuelle Lipka、Emmanuel Sevin、Maxime Culot、Fabien Gosselet、Sophie Lestavel、Pascal Roussel、Rebecca Deprez-Poulain、Florence Leroux、Bart Staels、Benoit Deprez、Anne Tailleux、Julie Charton

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01881

  日期：2023.9.14

  series of potent agonists of the bile acid receptor TGR5 bearing a dihydropyridone scaffold was developed from a high-throughput screen. Starting from a micromolar hit compound, we implemented an extensive structure–activity-relationship (SAR) study with the synthesis and biological evaluation of 83 analogues. The project culminated with the identification of the potent nanomolar TGR5 agonist 77A. We

  通过高通量筛选开发了一系列新型强效胆汁酸受体 TGR5 激动剂，带有二氢吡啶酮支架。从微摩尔级热门化合物开始，我们实施了广泛的结构-活性-关系 (SAR) 研究，对 83 种类似物进行了合成和生物学评价。该项目最终发现了有效的纳摩尔 TGR5 激动剂77A。我们报告了我们的先导化合物在小鼠结肠离体和体内的 GLP-1 促分泌作用。此外，为了确定有利于 TGR5 激活的特定特征，我们生成并优化了三维定量 SAR 模型，该模型有助于我们了解我们的活性概况，并可以指导该二氢吡啶酮系列的进一步开发。
• Gootjes,J.; Nauta,W.T., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 1183 - 1199
  作者：Gootjes,J.、Nauta,W.T.

  DOI：——

  日期：——
• 2-OXO-3,4-DIHYDROPYRIDINE-5-CARBOXYLATES AND THEIR USE
  申请人：Université de Lille 2 Droit et Santé

  公开号：EP3174872A1

  公开（公告）日：2017-06-07
• US9932309B2
  申请人：——

  公开号：US9932309B2

  公开（公告）日：2018-04-03