(S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 511544-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(pentafluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide；(2S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 511544-23-3
• 化学式: C₂₅H₁₉F₅N₂O₂
• 分子量: 474.43
• InChiKey: CRULQMJRPKPCFQ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) nitrate hexahydrate 、 聚甘氨酸 、 (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 KOH 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-(((2-[1-(4-methoxytetrafluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide]phenyl)phenylmethylene)glycinato-N,N',N'',O)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The synthesis of new chiral auxiliaries (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(3,4-dichlorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide (1a), (,S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(pentafluorobenzyl)pyrrolidine2-carboxamide (1b), and (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(4-isopropoxytetrafluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide (1c) and their application in the asymmetric synthesis of amino acids using Ni-II complexes of their Schiff's bases with alanine and glycine are described. Compound la is particularly appropriate for highly stereoselective synthesis of a-methyl-a-amino acids with high enatiomeric purity (ee >95%).

  DOI：

  10.1023/a:1020952115556
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 2,3,4,5,6-五氟苄基氯 、 2-氨基二苯甲酮 、 L-脯氨酸 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(4-isopropoxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The synthesis of new chiral auxiliaries (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(3,4-dichlorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide (1a), (,S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(pentafluorobenzyl)pyrrolidine2-carboxamide (1b), and (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-(4-isopropoxytetrafluorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxamide (1c) and their application in the asymmetric synthesis of amino acids using Ni-II complexes of their Schiff's bases with alanine and glycine are described. Compound la is particularly appropriate for highly stereoselective synthesis of a-methyl-a-amino acids with high enatiomeric purity (ee >95%).

  DOI：

  10.1023/a:1020952115556