2-(butylselanyl)-benzaldehyde | 27513-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(butylselanyl)-benzaldehyde
• 英文别名: 2-Butylselanylbenzaldehyde
• CAS: 27513-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₄OSe
• 分子量: 241.192
• InChiKey: ZCRJPZSXTMKQCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(butylselanyl)-benzaldehyde 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,4-bis[2-(butylselanyl)phenyl]buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-二炔分子内亲电环化反应合成与硒代苯并稠合的苯并[b]硫属元素化合物

  摘要：

  我们在这里描述了一种替代和无过渡金属的程序，用于通过1,3-二炔的分子内环化作用与硒代苯酚稠合的苯并[ b ]硫属元素金属。这种有效的方法涉及双环化1,3-二炔硫属元素衍生物，这是通过在乙腈中使用Oxone®作为溶剂，通过二丁基二硒化物的Se-Se键的氧化裂解原位生成的有机硒的亲电子物种促进的在80°C下。在这项研究中，制备了15种具有广泛底物范围的硒代苯酚，收率中等至极好（55-98％），反应时间短（0.5-3.0 h）。

  DOI：

  10.1039/d0ob02362k
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-溴苯甲醛二乙缩醛 生成 2-(butylselanyl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Christiaens,L.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1970, vol. 79, p. 133 - 141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Promoted Tandem Cyclization of 1,3-Diynyl Chalcogen Derivatives with Diorganyl Dichalcogenides for the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furan-Fused Selenophenes
  作者：José S. S. Neto、Bernardo A. Iglesias、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201600759

  日期：2016.11.17

  selenium, sulfur and oxygen nucleophiles we observed that the nucleophilicity and steric effects of the competing functional groups were determinant factors for the selectivity of the cyclization. The benzo[b]chalcogenopheno[2,3‐d]furans had absorptions in the UV region (300–350 nm range) with molar absorptivity coefficient values ascribed to spin and symmetry allowed π–π* electronic transitions. An emission

  丁基[2-（phenylbuta-1,3-二炔基）苯基]硫属元素的双分子5-内-dig环化已用于选择性制备苯并[ b ]硫属元素毒素[2,3- d]呋喃。研究了几个反应参数以确定最佳反应条件，我们观察到丁基[2-（苯基丁亚-1,3-二炔基）苯基]硫族元素（0.25 mmol）与六水合氯化铁（III）（2.0当量）的反应二氯甲烷回流中的二有机基二硒化物（1.75当量）最适合以35-89％的收率得到产品​​。这些标准反应条件与底物中的许多官能团相容，例如甲基，氯，氟，甲氧基和杂芳基。该方案对于二有机基二硒化物也有效，但对二有机基二硫化物和二碲化物无效。在硒的竞争中 硫和氧亲核试剂，我们观察到竞争性官能团的亲核活性和空间效应是环化选择性的决定性因素。苯并[b ]硫代苯并呋喃[2,3- d ]呋喃在紫外区（300-350 nm范围）具有吸收，摩尔吸收系数值归因于自旋，对称性允许π-π*电子跃迁。紫色区域（380–440
• One‐Pot Synthesis of 3‐Halo‐2‐organochalcogenylbenzo[ <i>b</i> ]chalcogenophenes from 1‐(2,2‐Dibromovinyl)‐2‐organochalcogenylbenzenes
  作者：Eduardo Q. Luz、Gabriel L. Silvério、Diego Seckler、David B. Lima、Francielli S. Santana、Ronilson V. Barbosa、Caroline R. Montes D'Oca、Daniel S. Rampon

  DOI：10.1002/adsc.202001586

  日期：2021.5.18

  A transition-metal-free one-pot synthesis of 3-halo-2-organochalcogenylbenzo[b]chalcogenophenes has been developed using 1-(2-organochalcogenylethynyl)-2-butylchalcogenylbenzenes generated in situ from 1-(2,2-dibromovinyl)-2-organochalcogenylbenzenes and diorganoyl dichalcogenides. By this method, several 2,3-disubstituted benzo[b]chalcogenophenes were prepared in yields of 48–93%. The mechanistic

  使用由1-（2,2-二溴乙烯基）就地生成的1-（2-有机氧代乙炔基乙炔基）-2-丁基硫代碳酰苯开发了一种无过渡金属的一锅合成3-卤代-2-有机硫代烷基苯并[ b ]硫属茂金属。 -2-有机锡烷基苯和二有机基二硫代双氰化物。通过这种方法，制备了2,3-二取代的苯并[ b ]硫属元素oph，产率为48-93％。机理研究表明，在此一锅法的第一步中，含有相邻硫族元素原子的硫属元素炔的形成涉及由1-（2,2-二溴乙烯基）-2-有机碳烷基苯和弱碱形成的乙炔根阴离子。
• Synthesis of 2-Acylselenophenes<i>via</i>Iodine-Promoted Nucleophilic Cyclization of [2-(Butylselanyl)phenyl]-propynols
  作者：Renan P. Pistoia、Juliano A. Roehrs、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201500569

  日期：2015.11.16

  the synthesis of [2-(butylselanyl)phenyl]propynols and their application as substrates in intramolecular iodine-promoted nucleophilic cyclization reactions for the preparation of 2-acylselenophenes. [2-(Butylselanyl)phenyl]propynols were prepared by nucleophilic aromatic substitution reactions of 2-halobenzaldehydes with lithium butylselenolate followed by alkynylation of the carbonyl function with lithium

  我们描述了[2-（丁基硒基苯基）苯基]丙炔醇的合成及其作为底物在分子内碘促进的亲核环化反应中制备2-酰基硒烯的应用。[2-（丁基杂戊基）苯基]丙炔醇是通过2-卤代苯甲醛与硒代丁烯酸锂的亲核芳族取代反应，然后用乙炔锂将羰基官能团烷基化而制备的。研究了溶剂，温度，反应时间和碘含量对环化反应效率的影响。结果表明，在室温下将碘（1.1当量）和乙醇（3 mL）应用于[2-（丁基亚戊基）苯基]丙炔醇时，可获得最佳的2-酰基硒吩的收率。还通过以下方法研究了2-酰基硒吩衍生物的效用：羰基的炔基化反应得到炔醇衍生物，然后进行亲电环化反应，得到硒酚稠合的芳族化合物。在氰化反应中也将2-酰基硒烯用作底物。