4-naphthyl-2-chloropyridine | 1437870-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-naphthyl-2-chloropyridine
• 英文别名: 2-chloro-4-(naphthalen-2-yl)pyridine；2-chloro-4-naphthalen-2-ylpyridine
• CAS: 1437870-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: LHUCCVHXCWRXDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-naphthyl-2-chloropyridine 在 镍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cis-(4,4′-binaphthyl-2,2′-bipyridyl)2RuCl2*2H2O
  参考文献：
  名称：

  合成，光物理性质，和Ru组成的新颖bichromophoric的Pd络合物的反应性（II）和-polypyridyl萘基部分†

  摘要：

  一系列带有萘基发色团的新型双发色Ru（II）配合物。2,2'-联吡啶 （py） 和 2,2'-联嘧啶（bpm）配体被合成。与钯烷基单元的络合导致双色Ru-Pd催化剂的形成。研究了新合成化合物的光化学和电化学性质。已经表明，在萘基侧基部分吸收的紫外光能有效地转移到Ru（II）中心。通过萘基单元的激发观察到金属到配体的电荷转移发光，这与通过可见光激发观察到的发光相同。带有萘基直接与萘基连接的配合物的发光寿命。py配体延长至约。1000 ns。当使用含有具有延长寿命的双发色性单元的Pd络合物作为催化剂时，与使用其他催化剂的二聚反应形成鲜明对比，观察到了在可见光或UV光照射下的苯乙烯聚合。这些结果表明形成了具有延长的激发态寿命的激发态，其优先于竞争性β-H消除步骤而促进了插入步骤。

  DOI：

  10.1039/c3dt50266j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-溴吡啶 、 2-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以81.3%的产率得到4-naphthyl-2-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  合成，光物理性质，和Ru组成的新颖bichromophoric的Pd络合物的反应性（II）和-polypyridyl萘基部分†

  摘要：

  一系列带有萘基发色团的新型双发色Ru（II）配合物。2,2'-联吡啶 （py） 和 2,2'-联嘧啶（bpm）配体被合成。与钯烷基单元的络合导致双色Ru-Pd催化剂的形成。研究了新合成化合物的光化学和电化学性质。已经表明，在萘基侧基部分吸收的紫外光能有效地转移到Ru（II）中心。通过萘基单元的激发观察到金属到配体的电荷转移发光，这与通过可见光激发观察到的发光相同。带有萘基直接与萘基连接的配合物的发光寿命。py配体延长至约。1000 ns。当使用含有具有延长寿命的双发色性单元的Pd络合物作为催化剂时，与使用其他催化剂的二聚反应形成鲜明对比，观察到了在可见光或UV光照射下的苯乙烯聚合。这些结果表明形成了具有延长的激发态寿命的激发态，其优先于竞争性β-H消除步骤而促进了插入步骤。

  DOI：

  10.1039/c3dt50266j

文献信息

• Palladium-Catalyzed C-4 Selective Coupling of 2,4-Dichloropyridines and Synthesis of Pyridine-Based Dyes for Live-Cell Imaging
  作者：Min Yang、Jing Chen、Chen He、Xin Hu、Yechun Ding、Ying Kuang、Jinbiao Liu、Qitong Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00449

  日期：2020.5.15

  moderate to good yields. After further arylation, 21 examples of C-2, C-4 diarylated pyridines with a significant photophysical property were obtained, which were applied as pyridine-based dyes into live-cell imaging with good biocompatibility and low toxicity.

  开发了Pd催化的2,4-二氯吡啶与硼酸酯的C-4选择性偶联的另一种方法，该方法以中等到良好的产率提供了24个C-4偶联的吡啶实例。进一步芳基化后，获得了21个具有显着光物理性质的C-2，C-4二芳基吡啶实例，将其作为吡啶基染料用于生物相容性好，毒性低的活细胞成像中。