2-(4-aminosulfonylphenyl)-6-dimethylamino-1H-benz[de]isoquinolin-1,3(2H)dione | 1445313-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-aminosulfonylphenyl)-6-dimethylamino-1H-benz[de]isoquinolin-1,3(2H)dione
• 英文别名: 4-[6-(Dimethylamino)-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]benzenesulfonamide；4-[6-(dimethylamino)-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1445313-82-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 395.439
• InChiKey: MYKVEFZNLQGSJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-aminosulfonylphenyl)-6-chloro-1H-benz[de]isoquinolin-1,3(2H)dione 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 反应 24.0h， 以33%的产率得到2-(4-aminosulfonylphenyl)-6-dimethylamino-1H-benz[de]isoquinolin-1,3(2H)dione
  参考文献：
  名称：

  与先前的报道相反 ，4-取代的1,8-萘二甲酰亚胺的杂环对亲核攻击不是惰性的†

  摘要：

  据报道具有抗亲核攻击性的N-芳基-4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺的杂环在室温下与伯胺亲核试剂反应，得到4-氯-N-烷基-1,8-萘二甲酰亚胺。该反应在萘二甲酰亚胺中是一级的。哈米特图是线性的（R 2 0.996），具有大的正斜率（+3.0），与活化的配合物中氮上的大量负电荷形成一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob40639c

文献信息

• The heterocyclic ring of 4-substituted-1,8-naphthalimides is NOT inert to nucleophilic attack, contrary to earlier reports
  作者：Ryan K. McKenney、Leah L. Groess、Kyle M. Kopidlansky、Kelsey L. Dunkle、David E. Lewis

  DOI：10.1039/c3ob40639c

  日期：——

  heterocyclic ring of N-aryl-4-chloro-1,8-naphthalimides, reported to be resistant to nucleophilic attack, reacts with primary amine nucleophiles at room temperature to give 4-chloro-N-alkyl-1,8-naphthalimides. The reaction is first order in the naphthalimide. The Hammett plot is linear (R2 0.996) with a large positive slope (+3.0), consistent with substantial negative charge development at nitrogen in the

  据报道具有抗亲核攻击性的N-芳基-4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺的杂环在室温下与伯胺亲核试剂反应，得到4-氯-N-烷基-1,8-萘二甲酰亚胺。该反应在萘二甲酰亚胺中是一级的。哈米特图是线性的（R 2 0.996），具有大的正斜率（+3.0），与活化的配合物中氮上的大量负电荷形成一致。