(3-cyanophenyl)zinc(II) bromide | 476167-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-cyanophenyl)zinc(II) bromide
• CAS: 476167-07-4
• 化学式: C₇H₄BrNZn
• 分子量: 247.409
• InChiKey: RSMWQXZSCLTCJN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 (3-cyanophenyl)zinc(II) bromide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-cyano-4'-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  锌粉还原芳族卤化物钴催化合成芳族有机锌化合物的新进展

  摘要：

  从相应的溴化物钴催化合成芳族有机锌物质的实验条件已得到优化。据报道，在这些优化条件下制备了多种芳香族有机锌试剂，收率在67％至99％之间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01595-8
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 锌 在 3-氯丙烯 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以80%的产率得到(3-cyanophenyl)zinc(II) bromide
  参考文献：
  名称：

  N-氯胺钴催化的芳族锌亲电胺化反应

  摘要：

  角色颠倒：已实现了高效的钴催化芳基锌试剂的亲电子胺化反应。各种功能化的芳基锌和N-氯胺在温和的条件下偶联（参见方案）。仲和叔芳基胺均以中等至优异的产率获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201300229

文献信息

• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Functionalized Arylphosphines from Chlorophosphines and Organozinc Reagents
  作者：Erwan Le Gall、Karima Aïssi、Isabelle Lachaise、Michel Troupel

  DOI：10.1055/s-2006-939056

  日期：——

  the formation of symmetrical arylphosphines is described. It relies on the use of preformed functionalized aromatic organozinc reagents to perform arylations of chlorophosphines. Some preliminary results concerning the synthesis of unsymmetrical diarylphenylphosphines through sequential coupling of organozinc species with dichlorophenylphosphine are also reported.

  描述了允许形成对称芳基膦的逐步程序。它依赖于使用预先形成的官能化芳族有机锌试剂来进行氯膦的芳基化。还报道了通过有机锌物种与二氯苯基膦的顺序偶联合成不对称二芳基苯基膦的一些初步结果。
• Nickel-catalyzed enantioselective arylation of pyridine
  作者：J. Patrick Lutz、Stephen T. Chau、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1039/c6sc00702c

  日期：——

  We report an enantioselective Ni-catalyzed cross coupling of arylzinc reagents with pyridinium ions formed in situ from pyridine and a chloroformate. This reaction provides enantioenriched 2-aryl-1,2-dihydropyridine products that can be elaborated to numerous piperidine derivatives with little or no loss in ee. This method is notable for its use of pyridine, a feedstock chemical, to build a versatile

  我们报告了对映体选择性镍催化的芳基锌试剂与吡啶和氯甲酸酯原位形成的吡啶鎓离子的交叉偶联。该反应提供了对映体富集的2-芳基-1,2-二氢吡啶产物，其可以被精制为许多哌啶衍生物，而ee损失很小或没有。该方法以使用吡啶（一种原料化学品）在单个合成步骤中构建通用的手性杂环而著称。
• Nickel‐Catalyzed Cascade Cyclization‐Negishi Coupling of Redox Active Esters for the Synthesis of Pyrrolidines
  作者：Juan Carlos Nieto‐Carmona、Raúl San Román、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/ejoc.202200992

  日期：2022.11.25

  Exploiting nickel radical behaviour: powerful consecutive formation of two C−C bonds, including a ring-closing reaction, allows the preparation of functionalized pyrrolidines in a single synthetic operation which also avoids the use of halogen-containing electrophiles.

  利用镍自由基行为：两个 C-C 键的强大连续形成，包括闭环反应，允许在单一合成操作中制备功能化吡咯烷，这也避免了使用含卤素的亲电子试剂。
• New Chemical Synthesis of Functionalized Arylzinc Compounds from Aromatic or Thienyl Bromides under Mild Conditions Using a Simple Cobalt Catalyst and Zinc Dust
  作者：Hyacinthe Fillon、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/ja0289494

  日期：2003.4.1

  A new chemical method for the preparation of arylzinc intermediates is described in acetonitrile, on the basis of the activation of aryl bromides by low-valent cobalt species arising from the reduction of cobalt halide by zinc dust. This procedure allows for the synthesis of a variety of functionalized aryl- and thienylzinc species in good to excellent yields. The versatility and the simplicity of that original method represent an alternative to most known procedures.