1,4-dimethoxy-5-phenyl-3-(phenylethynyl)-3-hydroxybicyclo<2.2.2>octadien-2-one | 118895-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-5-phenyl-3-(phenylethynyl)-3-hydroxybicyclo<2.2.2>octadien-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-1,4-dimethoxy-2-phenylethynylbicyclo<2.2.2>octadiene-8-one
• CAS: 118895-60-6
• 化学式: C₂₄H₂₀O₄
• 分子量: 372.42
• InChiKey: ABFQJQHXVCKHDF-SMIHKQSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-5-phenyl-3-(phenylethynyl)-3-hydroxybicyclo<2.2.2>octadien-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,6S)-8-Phenylethynyl-8-trimethylsilanyloxy-bicyclo[4.2.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  羟基（和三甲基甲硅烷氧基）苯基乙炔基酮的生成和环加成

  摘要：

  5,6-二羟基-1,3-二甲氧基-5,6-二苯基乙炔基-1,3-环己二烯（1）异常重排为7-羟基-1,4-二甲氧基-2-苯基乙炔基双环[2.2.2]辛二烯当我在回流四氯化碳中用ZnCl 2处理I时，观察到-8-1 （2a）。观察到双环辛二烯酮2a，b在138°C时发生了逆Diels-Alder断裂，得到羟基（或三甲基甲硅烷氧基）苯基乙炔基酮3a，b，这是除炔基氰基酮以外的炔基烯酮的唯一实例。1烯酮3 b环加成到各种ketenophiles中，但最有趣的是，它与二苯乙炔发生不同寻常的反应，生成环戊二酮7和乙氧基丙炔，生成高度官能化的苯并呋喃酮8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85203-1
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-dimethoxy-5-phenyl-3-(phenylethynyl)-3-hydroxybicyclo<2.2.2>octadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟基（和三甲基甲硅烷氧基）苯基乙炔基酮的生成和环加成

  摘要：

  5,6-二羟基-1,3-二甲氧基-5,6-二苯基乙炔基-1,3-环己二烯（1）异常重排为7-羟基-1,4-二甲氧基-2-苯基乙炔基双环[2.2.2]辛二烯当我在回流四氯化碳中用ZnCl 2处理I时，观察到-8-1 （2a）。观察到双环辛二烯酮2a，b在138°C时发生了逆Diels-Alder断裂，得到羟基（或三甲基甲硅烷氧基）苯基乙炔基酮3a，b，这是除炔基氰基酮以外的炔基烯酮的唯一实例。1烯酮3 b环加成到各种ketenophiles中，但最有趣的是，它与二苯乙炔发生不同寻常的反应，生成环戊二酮7和乙氧基丙炔，生成高度官能化的苯并呋喃酮8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85203-1

文献信息

• Zinc chloride catalyzed rearrangements of 1,2-dialkynyl-1,2-dihydroxy-3,6-dimethoxy-3,5-cyclohexadienes to bicyclo[2.2.2]octadienones and bicyclo[3.2.1]octadienones
  作者：Mario Fernandez、Shoumo Chang、Joseph Ziller、Robert J. Doedens、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00267a028

  日期：1989.3