2-(methylsulfinyl)biphenyl | 73475-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methylsulfinyl)biphenyl
• 英文别名: S-methyl-S-[(1,1'-biphenyl)-2-yl]sulfoxide；2-(methylsulfinyl)-1,1′-biphenyl；2-sulfinylbiphenyl；Diphenyl-2-methylsulfoxid；1-Methylsulfinyl-2-phenylbenzene
• CAS: 73475-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: MXWDTROIBXANRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfinyl)biphenyl 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到7,9-diiodo-5-methyl-5λ⁴-dibenzo[c,e][1,2]thiazine-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  由2-联芳基硫化物一锅法合成碘-二苯并噻嗪

  摘要：

  在此，我们报告了在温和的反应条件下，由2-联芳基硫化物进行的无金属且经济的步骤合成碘-二苯并噻嗪。该反应包括使用廉价的市售试剂进行硫化物的硫代肟化，分子内CH氨基化和碘化。产物代表杂环结构单元，可容易地通过经典的交叉偶联反应进行修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02729
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium dihydrogen phosphate dihydrate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(methylsulfinyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dibenzothiazines from sulfides by one-potN,O-transfer and intramolecular C–H amination

  摘要：

  在此，我们报告了一种无金属和步骤经济的合成二苯并噻嗪的方法，该方法使用温和反应条件从2-联苯硫醚中合成。

  DOI：

  10.1039/c8gc01057a

文献信息

• Palladium‐Catalyzed <i>peri</i> ‐Selective C−H Fluoroalkoxylation of Aryl Sulfoxides
  作者：Tomohiko Sato、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/cctc.202000485

  日期：2020.7.6

  Sulfinyl‐directed peri‐selective C−H fluoroalkoxylation of aryl sulfoxides with fluorinated alcohols has been developed. By means of a palladium catalyst and PhI(OAc)2 as an oxidant, a range of fluoroalkoxy groups can be installed onto the peri position of aryl sulfoxides. The remaining sulfinyl groups on the fluoroalkoxylation products further promote Pummerer‐based C−H functionalizations.

  亚磺酰定向围与氟化醇芳基亚砜-选择性C-H fluorOAlkoxylation已经研制成功。借助于钯催化剂和PhI（OAc）2作为氧化剂，可以将一系列的氟代烷氧基安装在芳基亚砜的周围。氟代烷氧基化产物上剩余的亚磺酰基进一步促进了基于Pummerer的CH的功能化。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Aryl Sulfoxides with Arylzinc Reagents: When the Leaving Group is an Oxidant
  作者：Keita Yamamoto、Shinya Otsuka、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02347

  日期：2017.11.3

  Nickel-catalyzed Negishi-type cross-coupling of aryl methyl sulfoxides with arylzinc reagents has been developed. By consuming the catalyst-oxidizing methanesulfenate anion through oxidative homocoupling of the arylzinc reagent, smooth catalyst turnover could be executed. Arylzinc reagents prepared from arylmagnesium bromide, zinc bromide, and lithium bromide were optimal to afford the products in

  已经开发了镍催化的芳基甲基亚砜与芳基锌试剂的Negishi型交叉偶联。通过芳基锌试剂的氧化均偶联反应消耗催化剂氧化的甲磺酸根阴离子，可以实现平稳的催化剂转换。由芳基溴化镁，溴化锌和溴化锂制备的芳基锌试剂最适合以高至高收率提供产品，而通过其他程序制备的芳基锌试剂则显示出较低的反应性。将芳基甲基亚砜的反应性与典型的芳基（伪）卤化物进行了比较。
• Building Block Approach for the Synthesis of Sulfoximines
  作者：Anne-Dorothee Steinkamp、Stefan Wiezorek、Felix Brosge、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02678

  日期：2016.10.21

  cross-coupling strategy for the preparation of novel sulfoximines via preformed sulfoximidoyl-containing building blocks has been developed. It allows obtaining a wide range of products in good yields under mild reaction conditions, and it can be applied in late-stage functionalizations, as demonstrated by the synthesis of a sulfoximine-based analogue of a recently reported potent valosine-containing protein inhibitor

  已经开发了一种通过预先形成的含亚磺酰亚胺基的结构单元来制备新型亚磺酰亚胺的交叉偶联策略。它可以在温和的反应条件下以高收率获得多种产品，并且可以用于后期功能化，如最近报道的一种有效的含缬氨酸的蛋白抑制剂的基于磺胺亚胺的类似物的合成所证明的。
• COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT COMPRISING THE SAME, AND ELECTRONIC DEVICE THEREOF
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD.

  公开号：US20170288148A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Provided are a compound of Formula 1 and an organic electric element comprising a first electrode, a second electrode, and an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode, and electronic device comprising the organic electric element, wherein the driving voltage of the organic electronic device can be lowered, and the luminous efficiency and life span can be improved by comprising the compound represented by Formula 1 in the organic material layer.

  提供的是一种由化合物Formula 1和有机电元素组成的复合物，包括第一电极、第二电极和形成在第一电极和第二电极之间的有机材料层，以及包括该有机电元素的电子器件，其中通过在有机材料层中包含Formula 1代表的化合物，可以降低有机电子器件的驱动电压，并提高发光效率和使用寿命。
• Palladium‐Catalyzed C−H Iodination of Arenes by Means of Sulfinyl Directing Groups
  作者：Hayate Saito、Keita Yamamoto、Yosuke Sumiya、Ling‐Jun Liu、Keisuke Nogi、Satoshi Maeda、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/asia.202000591

  日期：2020.8.17

  C−H iodination of aromatic compounds has been accomplished with the aid of sulfinyl directing groups under palladium catalysis. The reaction proceeds selectively at the peri‐position of polycyclic aryl sulfoxides or at the ortho‐position of phenyl sulfoxides. The iodination products can be further converted via iterative catalytic cross‐coupling at the expense of the C−I and C−S bonds. Computational

  芳族化合物的CHH碘化反应是在钯催化下借助亚磺酰基导向基团完成的。该反应在多环芳基亚砜的周边或苯基亚砜的邻位选择性进行。碘化产物可以通过迭代催化交叉偶联进一步转化，但以CI和CS键为代价。计算研究表明，围-C-H palladation将着手通过非定向的通路，其特征在于，既不之前和在过渡状态下的亚磺酰基坐标到钯的硫也不氧原子。