N4-(6-Boc-hydrazinonicotinoyl)-1-β-D-arabinofuranosyl cytosine | 1187772-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N4-(6-Boc-hydrazinonicotinoyl)-1-β-D-arabinofuranosyl cytosine
• 英文别名: HAra-C
• CAS: 1187772-87-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₆O₈
• 分子量: 478.462
• InChiKey: QTLAQZJRYSFRCB-FIUQPQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  197.16
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-(6-Boc-hydrazinonicotinoyl)-1-β-D-arabinofuranosyl cytosine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到N4-[6-hydrazinonicotinoyl]-1-β-D-arabinofuranosyl cytosine
  参考文献：
  名称：

  放射性标记阿糖胞苷缀合物的合成

  摘要：

  合成了能够用发射γ射线（99m Tc）和发射正电子（18 F）的放射性核素（即N 4-肼衍生物）进行放射性标记的N4-修饰的新型Ara-C共轭物。用99m Tc放射性标记N 4-（肼基烟酰胺基）-1-β-呋喃糖基胞嘧啶（HAra-C），标记收率超过95％。为了用18 F标记HAra-C，从4-甲酰基-N，N，N合成了4-氟（18 F）-苯甲醛-三氟甲磺酸三甲基苯铵，放射化学产率为30％；在45分钟内与HAra-C定量形成衍生物。通过放射-UV-RP-HPLC分析放射标记的缀合物。冷的前体通过1 H，13 C NMR表征。此外，评估了HAra-C在肺腺癌（H441）细胞中的细胞毒性，发现其杀伤效率与Ara-C相当。H441细胞和敏感的胰腺癌细胞（MIAPaCa-2）培养物中99m Tc-HAra-C的吸收被核苷转运蛋白抑制剂硝基苄基硫代肌苷抑制。结果表明99mTc标记的HAra-C是膜核苷转

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.056
• 作为产物：
  描述：

  6-[1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]肼基]-3-吡啶羧酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 、 阿糖胞苷 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以55%的产率得到N4-(6-Boc-hydrazinonicotinoyl)-1-β-D-arabinofuranosyl cytosine
  参考文献：
  名称：

  放射性标记阿糖胞苷缀合物的合成

  摘要：

  合成了能够用发射γ射线（99m Tc）和发射正电子（18 F）的放射性核素（即N 4-肼衍生物）进行放射性标记的N4-修饰的新型Ara-C共轭物。用99m Tc放射性标记N 4-（肼基烟酰胺基）-1-β-呋喃糖基胞嘧啶（HAra-C），标记收率超过95％。为了用18 F标记HAra-C，从4-甲酰基-N，N，N合成了4-氟（18 F）-苯甲醛-三氟甲磺酸三甲基苯铵，放射化学产率为30％；在45分钟内与HAra-C定量形成衍生物。通过放射-UV-RP-HPLC分析放射标记的缀合物。冷的前体通过1 H，13 C NMR表征。此外，评估了HAra-C在肺腺癌（H441）细胞中的细胞毒性，发现其杀伤效率与Ara-C相当。H441细胞和敏感的胰腺癌细胞（MIAPaCa-2）培养物中99m Tc-HAra-C的吸收被核苷转运蛋白抑制剂硝基苄基硫代肌苷抑制。结果表明99mTc标记的HAra-C是膜核苷转

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.056