(2S)-2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-6-(trimethylsilyl)-hex-5-yn-1-yl acetate | 1326704-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (2S)-2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-6-(trimethylsilyl)-hex-5-yn-1-yl acetate
• CAS: 1326704-10-2
• 化学式: C₂₅H₃₈O₁₂Si
• 分子量: 558.655
• InChiKey: MNMCXNHXSNPPFP-JSFAVJLPSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-6-(trimethylsilyl)hex-5-yne-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (2S)-2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-6-(trimethylsilyl)-hex-5-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Cytopiloyne的第一个全合成，一种抗糖尿病的聚炔葡糖苷

  摘要：

  描述了首次从细胞活素1的全合成过程，细胞活素1是从比登（Bidens pilosa）的提取物中分离出的一种新型生物活性聚乙炔糖苷。确定了细胞色素的结构为2-β- D-葡吡喃基烷氧基-1-羟基苯乙胺5,7,9,11-四炔通过使用各种分光镜方法，但是聚炔部分的手性是未知的。本文描述了从商业上可获得的4-（2-羟乙基）-2-，2-二甲基-1,3-二恶唑烷开始聚合合成两种细胞吡pi非对映异构体的方法。合成序列包括两个关键步骤：三氯乙酰氨基葡萄糖葡糖基与1-[[（4-甲氧基苄基）氧基] hex-5-yn-2-ol的立体选择性糖基化反应，得到所需的β-糖苷；以及通过以下方法构建葡萄糖基四炔骨架：使用钯/银催化的交叉偶联反应形成炔烃-炔烃键，这种反应的首次使用。观察到的和公开的特征数据之间的比较表明2 R异构体是天然产物cytopiloyne。

  DOI：

  10.1002/chem.201100986