methyl tetrazolo[1,5-a]pyridine-8-carboxylate | 199733-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl tetrazolo[1,5-a]pyridine-8-carboxylate
• CAS: 199733-97-6
• 化学式: C₇H₆N₄O₂
• 分子量: 178.15
• InChiKey: YDIFQRLSIOEJIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl tetrazolo[1,5-a]pyridine-8-carboxylate 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-Anilino-4-(2-oxo-1-propan-2-ylpyridin-3-yl)-1-phenyl-1,3,5-triazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由2-（N-三苯基磷杂亚基）氨基烟酸甲酯，异氰酸芳基酯和伯胺一锅合成新型（2-氧-1,2-二氢吡啶-3-基）-1,3,5-三嗪衍生物：顺序氮杂-维蒂希/环加成/环转化反应

  摘要：

  通过分子间的氮杂-Wittig反应，意外地获得了（2-氧-1,2-二氢吡啶-3-基）-1,3,5-三嗪衍生物10，而不是吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。 2-（N-三苯基正膦亚基）氨基烟酸甲酯3与芳基异氰酸酯的反应，然后尝试使用伯胺进行杂环化。一种新颖的顺序氮杂维蒂希/环加成/环变换机构，用于形成10已经报道基于所述隔离和关键中间体的表征，吡啶并[1,2一个] [1,3,5]三嗪15形成的通过 最初生产的碳二亚胺与异氰酸芳基酯的[4 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10064-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸甲酯 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到methyl tetrazolo[1,5-a]pyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由2-（N-三苯基磷杂亚基）氨基烟酸甲酯，异氰酸芳基酯和伯胺一锅合成新型（2-氧-1,2-二氢吡啶-3-基）-1,3,5-三嗪衍生物：顺序氮杂-维蒂希/环加成/环转化反应

  摘要：

  通过分子间的氮杂-Wittig反应，意外地获得了（2-氧-1,2-二氢吡啶-3-基）-1,3,5-三嗪衍生物10，而不是吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。 2-（N-三苯基正膦亚基）氨基烟酸甲酯3与芳基异氰酸酯的反应，然后尝试使用伯胺进行杂环化。一种新颖的顺序氮杂维蒂希/环加成/环变换机构，用于形成10已经报道基于所述隔离和关键中间体的表征，吡啶并[1,2一个] [1,3,5]三嗪15形成的通过 最初生产的碳二亚胺与异氰酸芳基酯的[4 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10064-3

文献信息

• Conversion of Pyridine<i>N</i>-Oxides to Tetrazolopyridines
  作者：Shanshan Liu、Dieter Lentz、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/jo500231m

  日期：2014.4.4

  An efficient and convenient procedure for the conversion of pyridine N-oxides to tetrazolopyridines by treatment with 4-toluene sulfonyl chloride and sodium azide in toluene at elevated temperature is described.

  描述了通过在高温下用4-甲苯磺酰氯和叠氮化钠在甲苯中处理将吡啶N-氧化物转化为四唑并吡啶的有效和方便的方法。
• One-pot synthesis of novel (2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-1,3,5-triazine derivatives from methyl 2-(N-triphenylphosphoranylidene)aminonicotinate, aryl isocyanates and primary amines: Sequential aza-Wittig / cycloaddition / ring-transformation reactions
  作者：Tomohiro Okawa、Naoto Osakada、Shoji Eguchi、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10064-3

  日期：1997.11

  unexpectedly, in stead of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives, by the intermolecular aza-Wittig reaction of methyl 2-(N-triphenylphosphoranylidene)aminonicotinate 3 with aryl isocyanates followed by attempted heterocyclization by use of prim-amines. A novel sequential aza-Wittig / cycloaddition / ring-transformation mechanism for the formation of 10 has been reported based on the isolation and characterization

  通过分子间的氮杂-Wittig反应，意外地获得了（2-氧-1,2-二氢吡啶-3-基）-1,3,5-三嗪衍生物10，而不是吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。 2-（N-三苯基正膦亚基）氨基烟酸甲酯3与芳基异氰酸酯的反应，然后尝试使用伯胺进行杂环化。一种新颖的顺序氮杂维蒂希/环加成/环变换机构，用于形成10已经报道基于所述隔离和关键中间体的表征，吡啶并[1,2一个] [1,3,5]三嗪15形成的通过 最初生产的碳二亚胺与异氰酸芳基酯的[4 + 2]环加成反应。