2-(5-azidopropyl)-5-methylfuran | 1453111-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(5-azidopropyl)-5-methylfuran
• 英文别名: 2-(5-Azidopentyl)-5-methylfuran
• CAS: 1453111-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O
• 分子量: 193.249
• InChiKey: WOHJFRKOCDIHOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-azidopropyl)-5-methylfuran 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(5-azidopentyl)-4-methyl-2,3,7-trioxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  叠氮基烷基呋喃的光氧化：无催化剂的三唑和新的过氧化物重排

  摘要：

  叠氮基烷基呋喃的光氧化已揭示了新颖的三唑形成方法和独特的内过氧化物重排。该方法的关键步骤是将叠氮化物3 + 2环加成到内过氧化物中间体上。过氧化物键的还原和随后的两次CC键断裂提供了具有新形成的羧酸官能团的三唑。反应干净，有效，收率从60％到90％不等。

  DOI：

  10.1021/ol402163u
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-chloropropyl)-5-methylfuran 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到2-(5-azidopropyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  叠氮基烷基呋喃的光氧化：无催化剂的三唑和新的过氧化物重排

  摘要：

  叠氮基烷基呋喃的光氧化已揭示了新颖的三唑形成方法和独特的内过氧化物重排。该方法的关键步骤是将叠氮化物3 + 2环加成到内过氧化物中间体上。过氧化物键的还原和随后的两次CC键断裂提供了具有新形成的羧酸官能团的三唑。反应干净，有效，收率从60％到90％不等。

  DOI：

  10.1021/ol402163u

文献信息

• Oxidation of azidoalkyl furans
  作者：Mustafa Zahrittin Kazancioglu、Elif Akin Kazancioglu、Hasan Secen、Ramazan Altundas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.116

  日期：2016.12

  The oxidation reactions of various azidoalkyl furans were explored under different conditions to access structurally complex compounds from simple starting materials in an operationally simple, single step reaction. The strategically placed azide functional groups on the alkyl chain of the furan led to the discovery of a new and simple method for the synthesis of five-, six-, and seven-membered nitrogen

  在不同的条件下探索了各种叠氮基烷基呋喃的氧化反应，以操作简单，一步一步的方式从简单的起始原料获得结构复杂的化合物。在呋喃的烷基链上有策略地放置叠氮化物官能团，导致发现了一种新的简单方法，用于合成带有前手性中心和立体中心的五元，六元和七元氮杂环。